lithium dibenzylamide | 85175-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium dibenzylamide
• 英文别名: dibenzylamidolithium；lithium;dibenzylazanide
• CAS: 85175-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₄LiN
• 分子量: 203.213
• InChiKey: WYWICELSCKLXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dibenzylamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 prop-2′-en-1′-yl-3-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到lithium dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  三聚二苄基氨基锂及其二聚二乙基醚和六甲基磷酰胺络合物：反应性有机氮-锂低聚物的结构和理论研究

  摘要：

  有色结晶标题化合物可能具有使其成为合成有用试剂的特性，同时借助X射线晶体学和MO计算对其分离和结构进行表征，可以为其他有机氮的可能结构和反应性提供预测规则。锂物质。

  DOI：

  10.1039/c39840000285
• 作为试剂：
  描述：

  1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxide 、 异丙基氯化镁 在 lithium dibenzylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of magnesium cyclopropylidene with N-lithio arylamines: a method for generation of α-amino-substituted cyclopropylmagnesiums and a study for their reactivity with electrophiles

  摘要：

  Magnesium cyclopropylidene was generated from 1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxide with i-PrMgCl in THF at -78 degrees C in high yield by a sulfoxide-magnesium exchange reaction. The generated magnesium cyclopropylidene was found to be reactive with N-lithio arylamines to give alpha-ammo-substituted cyclopropylmagnesiums. The reaction of the a-amino-substituted cyclopropylmagnesiums with several electrophiles was examined and a new method for a synthesis of cyclopropane amino acid derivatives was realized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.080

文献信息

• Method for producing transition metal compounds and their use for the polymerization of olefins
  申请人：——

  公开号：US20030191334A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to their use for the polymerization of olefins.

  这项发明涉及一种生产特殊过渡金属化合物的方法，新型过渡金属化合物以及它们用于烯烃聚合的用途。
• A general and enantiodivergent method for the asymmetric synthesis of piperidine alkaloids: concise synthesis of (R)-pipecoline, (S)-coniine and other 2-alkylpiperidines
  作者：Juan Etxebarria、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.067

  日期：2007.11

  A simple and very efficient protocol for the preparation of highly enantioenriched 2-alkylpiperidines has been set up, which allows the preparation of the final heterocycles with any wanted configuration at the stereogenic center starting from the same starting material. The key step of the synthesis relies on a diastereodivergent aza-Michael reaction protocol using the readily available and cheap

  已经建立了用于制备高度对映体富集的2-烷基哌啶的简单且非常有效的方案，其允许以相同的起始材料在立体发生中心制备具有任何所需构型的最终杂环。合成的关键步骤依赖于非对映的aza-Michael反应方案，使用容易获得且便宜的试剂（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂。
• Double asymmetric induction as a mechanistic probe: conjugate addition for the asymmetric synthesis of a pseudotripeptide
  作者：Stephen G. Davies、Gesine J. Hermann、Miles J. Sweet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b401293c

  日期：——

  Double asymmetric induction as a mechanistic probe indicates that, for the conjugate addition of (R)- and (S)-lithium N-benzyl-N--alpha-methylbenzylamide to (S)-3'-phenylprop-2'-enoyl-4-benzyloxazolidinone, the reactive conformation of the N-acyl oxazolidinone is the anti-s-cis form, facilitating the asymmetric synthesis of a pseudotripeptide.

  双重不对称感应作为机械探针表明，对于将（R）-和（S）-锂N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭添加到（S）-3'-苯基丙-2'-烯酰基- N-酰基恶唑烷酮的反应构象是4-苄基恶唑烷酮，是反-s-顺式，有助于假三肽的不对称合成。
• Studies of 2,5;6,10;8,10-tri-µ-hydro-nonahydro-nido-nonaborate(1–), [B₉H₁₂]^–: preparation, crystal and molecular structure, nuclear magnetic resonance spectra, electrochemistry, and reactions
  作者：Grant B. Jacobsen、Dominic G. Meina、John H. Morris、Colin Thomson、Steven J. Andrews、David Reed、Alan J. Welch、Donald F. Gaines

  DOI：10.1039/dt9850001645

  日期：——

  Studies of 2,5;6,10;8,10-tri-µ-hydro-nonahydro-nido-nonaborate(1–)[B9H12]– have involved new syntheses, which have led to crystals suitable for the determination of the X-ray crystal and molecular structure, through reactions of B9H13(SMe2) with [OCN]– or other bases. Crystallographic study of [N(PPh3)2][B9H12] reveals the structure of the anion to be that of a nido-nine-vertex cage, based on the parent

  2,5-研究; 6,10; 8,10三μ-水力nonahydro-巢-nonaborate（1 - ）[B 9 ħ 12 ] -具有涉及新的合成，这些都导致了适合于该确定晶体通过B 9 H 13（SMe 2）与[OCN] -或其他碱的反应来确定X射线晶体和分子结构。[N（PPh 3）2 ] [B 9 H 12 ]的晶体学研究表明，阴离子的结构为正构型。-九顶点笼子，基于父二头方正方形反棱镜，其中一个5连接的顶点已删除。五边形的敞开面由三个（µ-H）原子对称桥接（两个原子连接的最低硼原子），使多面体具有有效的C s对称性。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / n，a = 26.759（10），b = 10.340（4），c = 27.044（5）Å，β= 103.47（2）°，Z =8。使用6在Enraf-Nonius CAD4衍射仪上以185 K记录的777衍射强度，已精炼为R 0.0847，R'0
• Asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.043

  日期：2013.11

  The first asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C is described. This synthesis employs the conjugate addition of lithium dibenzylamide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative followed by diastereoselective protonation of the intermediate enolate using 2-pyridone as the key step to introduce the stereochemistry. (−)-(S)-Nakinadine C was isolated in 13% yield over 9 steps

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。