N,N'-dimesityl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide | 1240788-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimesityl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 4,9-Dibromo-2,7-dimesityl-1,2,3,6,7,8-hexahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；2,9-dibromo-6,13-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1240788-23-1
• 化学式: C₃₂H₂₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 660.362
• InChiKey: DNBRUXAFFKHONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimesityl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙醇胺 、 苯硅烷 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,10-Bis(phenylimino)-6,13-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,4(16),8,11(15)-tetraene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene- and perylenediimides with hydroquinones, catechols, boronic esters and imines in the core

  摘要：

  水母的绿色荧光蛋白在推拉荧光团中使用了最强大的酚酸供体。然而，为了以相同的结构实现红色荧光，海葵和珊瑚采用了氧化模仿法，这一过程也是视觉化学的一个组成部分。本研究的目的是将自然界的这些经验应用于最紧凑的全色荧光团家族之一，即核心取代萘二亚胺（cNDIs）。我们报告了通过钯催化烯丙氧基取代基裂解羟基化 cNDI 和 cPDI 核心的直接合成途径。在含水介质中，对于羟基化的 cNDI 而非 cPDI，激发态分子内质子转移会产生第二次浴色发射。对苯二酚、邻苯二酚和硼酸酯核心的去质子化可产生令人印象深刻的全色性，最高可达 640 纳米的近红外波段。对于 cNDIs，氧化亚氨基化会产生高达 638 纳米的红移，而扩大的 cPDIs 在对苯二酚核去质子化后，吸收波长可达 754 纳米。对苯二酚 cNDIs 的实用性体现在用 "肉眼 "对 DMF 的纯度进行比率测量，其灵敏度远远超过了 "肉眼"。我们的结论是，新型 cNDI 对环境的全色超敏感性非常适合在差分传感阵列中生成模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05702b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 、 2,4,6-三甲基苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-dimesityl-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Experimental evidence for the functional relevance of anion–π interactions

  摘要：

  阴离子与萘的相互作用在理论上很有吸引力，而且已被证实存在，但人们从未真正看到过这种作用。为了捕捉它们的行动，我们制备了一系列单体、环状和棒状的萘二亚胺转运体。通过电喷雾串联质谱法和理论计算，证明了它们能够发挥阴离子与萘二亚胺的相互作用。为了将这一结构证据与双层膜中的转运活性联系起来，我们记录了亲和性和选择性序列。阴离子的酸化和活性位点的拥挤增加了结合、运输和氯化物>溴化物>碘化物的选择性，而超分子结构则将醋酸盐>硝酸盐倒置为硝酸盐>醋酸盐的选择性。我们的结论是，单体表面的阴离子Ï相互作用是氯化物识别的理想选择，而通过Ï,Ï-相互作用增强的超分子作用则是针对硝酸盐的完美选择。氯化物转运体可用于治疗通道疾病，硝酸盐传感器可用于监测细胞信号传导和心血管疾病。阴离子过渡态在手性Ï酸性表面上的稳定化可望对有机催化产生重大影响。对于高达 +39 白金汉的四极矩，芳香表面的Ï-酸度增加会导致串联质谱实验中阴离子结合更紧密、分子模型中的结合能更高、电荷转移吸收带更强、阴离子跨脂质层膜传输的有效性和选择性更高。

  DOI：

  10.1038/nchem.657

文献信息

• Ambient stable naphthalenediimide radical ions: synthesis by solvent-free, sonication, mechanical grinding or milling protocols
  作者：Sharvan Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c8gc01614c

  日期：——

  radical ions [NDI(PR3)2]˙+ Br− (R = alkyl/aryl) with excellent yields and ambient stability has been described. A diverse range of trialkyl- and triarylphosphines along with different groups at the axial-positions of the NDI were assessed to verify the efficacy of this new synthetic protocol. A library comprising 24 ambient stable radical ions was synthesized and isolated via solvent-free and conventional

  对于二鏻取代的萘二酰亚胺（NDI）基团的离子的制备一种有效的无溶剂合成法[NDI（PR 3）2 ]˙ +溴-（R =烷基/芳基）具有优良的产率和环境稳定性进行了说明。评估了各种各样的三烷基和三芳基膦以及NDI轴向位置的不同基团，以验证该新合成方案的功效。合成了一个包含24个环境稳定的自由基离子的文库，并通过无溶剂和常规加热条件。发现反应非常快，可以在10至20分钟内完成。此外，当膦反应物以液态存在时，我们应用超声处理来合成NDI自由基离子。有趣的是，即使在研钵和研杵中手动研磨反应物，也观察到NDI自由基离子的形成，尽管收率很低。此外，通过球磨机研磨，我们还以中等收率实现了NDI自由基离子。此外，我们已尝试发掘这些反应最合理的反应机理。重要的是，这是将合成自由基离子化学引入绿色合成领域的第一个实例。原位单电子转移，在有机磷和电子转移化学中可能产生重要的影响。
• Halogen‐Bonded Assemblies of Arylene Imides and Diimides: Insight from Electronic, Structural, and Computational Studies
  作者：Kalyanashis Mandal、Deepak Bansal、Yogendra Kumar、Rustam、Jyoti Shukla、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/chem.202001706

  日期：2020.8.17

  Halogen‐bonding interactions in electron‐deficient π scaffolds have largely been underexplored. Herein, the halogen‐bonding properties of arylene imide/diimide‐based electron‐deficient scaffolds were studied. The influence of scaffold size, from small (phthalimide) to moderately sized (pyromellitic diimide or naphthalenediimides) to large (perylenediimide), axial‐group modification, and number of halo

  缺乏电子的π支架中的卤素键相互作用在很大程度上尚未得到开发。在本文中，研究了亚芳基酰亚胺/二酰亚胺基缺电子支架的卤素键合性质。从一组（邻苯二甲酰亚胺）到中等大小（均苯四甲二酰亚胺或萘二甲酰亚胺）到大（per二酰亚胺），轴基修饰以及卤素取代基的数量对脚手架尺寸对卤素键及其自组装的影响进行了研究九种化合物。结构修饰导致可调的光学和氧化还原特性。第一还原电位在-1.09和-0.17 V（vs. SCE）之间。化合物中的两个，即6和9，具有深入的LUMO，其值达到−4.2 eV。获得了所有九种体系的单晶，它们显示出Br⋅·⋅O，Br⋅⋅⋅Br或Br⋅⋅⋅π卤素键相互作用，并且有少数体系能够形成所有这三种类型。这些相互作用导致卤素键环（最多12元）传播，形成堆叠的1D，2D或瓦楞纸。还发现了一些离群值，例如，更喜欢CH- H⋅⋅⋅的分子O氢键超过卤素键，或非中心对称而不是中心对称的组织。基于分子中的
• Electron sponge from naphthalenediimide–viologen conjugates: water-stable, highly electron-deficient polyions with 1 V potential window
  作者：Jyoti Shukla、M. R. Ajayakumar、Yogendra Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c7cc09372a

  日期：——

  We report a new class of multi-electron acceptors by integrating for the first time multiple π-cations at the naphthalenediimide-core.

  我们首次将多个π-阴离子整合到萘二酰亚胺核心中，报道了一种新型多电子受体类别。
• A Chiral and Colorful Redox Switch: Enhanced π Acidity in Action
  作者：Jiří Míšek、Andreas Vargas Jentzsch、Shin-ichiro Sakurai、Daniel Emery、Jiri Mareda、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.201003722

  日期：2010.10.11

  Deep blue diving: π Acidities up to a new record of −4.74 eV are made possible with simple sulfur redox chemistry (see scheme). This attractive method is able to generate exceptional electron affinities and anion transport efficiencies for applications in optoelectronic devices, medicinal chemistry, and anion–π catalysis.

  深蓝色潜水：通过简单的硫氧化还原化学反应（参见方案），可以使酸度达到−4.74 eV的新记录。这种吸引人的方法能够产生出色的电子亲和力和阴离子传输效率，可用于光电设备，药物化学和阴离子-π催化。
• 一种纯有机室温磷光材料、其制备方法及其应 用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN106565725B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明提供了一种具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)结构的纯有机室温磷光材料，本申请还提供了具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)结构的纯有机室温磷光材料的制备方法。本发明公布了一系列基于萘酰亚胺衍生物的纯有机室温磷光材料，其特点是分子内引入了纯有机供电子基团，使整个分子受外界光源激发后产生分子内电荷转移态(ICT)，ICT能促进系间窜越，从而有利于室温磷光的产生。本申请提供的纯有机磷光材料具有合成简便、成本低廉、易于化学改性、毒性低以及环境友好等优点。