(5Z)-(3S,4S)-6-bromo-1,1-bis-ethylsulfanyl-4-methoxymethoxyhex-5-en-3-ol | 651043-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (5Z)-(3S,4S)-6-bromo-1,1-bis-ethylsulfanyl-4-methoxymethoxyhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z,3S,4S)-6-bromo-1,1-bis(ethylsulfanyl)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-3-ol
• CAS: 651043-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₃S₂
• 分子量: 359.349
• InChiKey: VRUFRIFJDAYSAD-TWHAFNCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-(3S,4S)-6-bromo-1,1-bis-ethylsulfanyl-4-methoxymethoxyhex-5-en-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1E,3Z)-(1S,2S)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-2-methoxymethoxyhex-3-en-5-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成肟酰亚胺I和II的研究。

  摘要：

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036007d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2,2-dimethylpropionic acid 1-(2,2-bis-ethylsulfanylethyl)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-2-hydroxypropyl ester 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 diisopropyl aluminum hydride 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (5Z)-(3S,4S)-6-bromo-1,1-bis-ethylsulfanyl-4-methoxymethoxyhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成肟酰亚胺I和II的研究。

  摘要：

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036007d

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Oximidines I and II
  作者：Torsten Haack、Serdar Kurtkaya、James P. Snyder、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol036007d

  日期：2003.12.1

  The synthesis of compound 1, a precursor for the synthesis of the oximidine II core structure 2, is described. An undesired C8-C9 isomerization occurred during the intramolecular Castro-Stephens reaction leading to macrocyle 3. The thermodynamic driving force for this unexpected isomerization was established by DFT and MP2 calculations. [reaction: see text]

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]