1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one | 35270-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one
• 英文别名: 3-adamantan-1-yl-1-adamantan-2-yl-aziridin-2-one；3-(1-Adamantyl)-1-(2-adamantyl)aziridin-2-one；3-(1-adamantyl)-1-(2-adamantyl)aziridin-2-one
• CAS: 35270-95-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO
• 分子量: 325.494
• InChiKey: MBHBJDOWDDOQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(2-金刚烷基)氨基-1-金刚烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮的完整表征和一些反应

  摘要：

  我们发现1-（2-金刚烷基）-3-叔丁基叠氮基-2-一（5a）是不稳定的。尽管可以通过IR光谱法（CCl 4中的1840cm -1谱带）检测到，但是它在室温下缓慢分解。另一方面，密切相关的类似物1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮（5b）非常稳定，与先前的报道一致[1]。我们充分表征aziridinone 5b中，确定了其热分解产物（7和8），并具有两个非质子型离子反应它（吨迪布奥-和HO - ）和一种质子非离子亲核试剂（苄基胺）。所有三个产品（图9b，10和11）是由内酰胺（1-2）键的唯一切割产生的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450327
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-2-bromo-1-adamantaneacetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮的完整表征和一些反应

  摘要：

  我们发现1-（2-金刚烷基）-3-叔丁基叠氮基-2-一（5a）是不稳定的。尽管可以通过IR光谱法（CCl 4中的1840cm -1谱带）检测到，但是它在室温下缓慢分解。另一方面，密切相关的类似物1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮（5b）非常稳定，与先前的报道一致[1]。我们充分表征aziridinone 5b中，确定了其热分解产物（7和8），并具有两个非质子型离子反应它（吨迪布奥-和HO - ）和一种质子非离子亲核试剂（苄基胺）。所有三个产品（图9b，10和11）是由内酰胺（1-2）键的唯一切割产生的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450327

文献信息

• Full Characterization and some reactions of 1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one
  作者：István Lengyel、Tony Taldone、Theresa Lyons、Victor Cesare

  DOI：10.1002/jhet.5570450327

  日期：2008.5

  We found that 1-(2-adamantyl)-3-tert-butylaziridin-2-one (5a) is unstable. It slowly decomposes at room temperature, although detectable by IR spectroscopy (1840 cm−1 band in CCl4). On the other hand, a closely related analogue, 1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one (5b), is very stable, in concurrence with an earlier report [1]. We fully characterized aziridinone 5b, identified its thermal

  我们发现1-（2-金刚烷基）-3-叔丁基叠氮基-2-一（5a）是不稳定的。尽管可以通过IR光谱法（CCl 4中的1840cm -1谱带）检测到，但是它在室温下缓慢分解。另一方面，密切相关的类似物1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮（5b）非常稳定，与先前的报道一致[1]。我们充分表征aziridinone 5b中，确定了其热分解产物（7和8），并具有两个非质子型离子反应它（吨迪布奥-和HO - ）和一种质子非离子亲核试剂（苄基胺）。所有三个产品（图9b，10和11）是由内酰胺（1-2）键的唯一切割产生的。