2-(tri-n-butylstannyl)-3-methylimidazo[5,1-b]thiazole | 211033-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2-(tri-n-butylstannyl)-3-methylimidazo[5,1-b]thiazole
• 英文别名: tributyl-(3-methylimidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl)stannane
• CAS: 211033-56-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂SSn
• 分子量: 427.241
• InChiKey: HQRUZENEKGIKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (3R,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-oxo-1-carbapenam-3-carboxylate 、 2-(tri-n-butylstannyl)-3-methylimidazo[5,1-b]thiazole 生成 4-nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-(3-methylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  披露了以下公式(I)表示的碳青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌和产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗菌活性，并且对DHP-1具有较高的稳定性 其中R1代表氢或甲基，R2、R3、R4或R5之一代表与碳青霉烯环2位的键，其余三个分别代表氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、硫代烷基、烯基、甲酰基、烷基甲酰基、烷氧基甲酰基、氨基磺酰基、芳基甲酰基、芳基、甲酰氨基、N-低级烷基甲酰氨基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基、低级烷氧基亚硝基甲基或羟基亚硝基甲基，R6不存在或代表烷基、环烷基或烯基，R不存在，或代表氢或可能在体内代谢水解的基团，前提是当R6不存在时，R代表氢或可能在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 ammonium chloride 、 3-methylimidazo[5,1-b]thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(tri-n-butylstannyl)-3-methylimidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  披露了以下公式(I)表示的碳青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌和产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗菌活性，并且对DHP-1具有较高的稳定性 其中R1代表氢或甲基，R2、R3、R4或R5之一代表与碳青霉烯环2位的键，其余三个分别代表氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、硫代烷基、烯基、甲酰基、烷基甲酰基、烷氧基甲酰基、氨基磺酰基、芳基甲酰基、芳基、甲酰氨基、N-低级烷基甲酰氨基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基、低级烷氧基亚硝基甲基或羟基亚硝基甲基，R6不存在或代表烷基、环烷基或烯基，R不存在，或代表氢或可能在体内代谢水解的基团，前提是当R6不存在时，R代表氢或可能在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1
• 作为试剂：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-methyl-2-oxo-carbapanem-3-carboxylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟甲磺酸 、 乙腈 在 氩 、 magnesium sulfate 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 三(2-呋喃基)膦 、 2-(tri-n-butylstannyl)-3-methylimidazo[5,1-b]thiazole 、 氯化锌 、 水 、 丙酮 、 silica gel 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 5.71 g of 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(3-methylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate的产率得到4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(3-methylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  公开了由以下式子（I）表示的羧青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素的肺炎链球菌、肠球菌、流感和β-内酰胺酶产生菌在内的细菌具有强烈的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性，其中R1表示氢或甲基，R2、R3、R4或R5中的任意一个表示与羧青霉烯环上2位的键，其余三个分别表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、烷基硫、烯基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、氨基磺酰基、芳基羰基、芳基、氨基甲酰基、N-较低烷基氨基甲酰基、N,N-二-较低烷基氨基羰基、较低烷氧基亚甲基或羟亚甲基，R6不存在或表示烷基、环烷基或烯基，而R不存在或表示氢或在体内代谢水解的基团，但当R6不存在时，R表示氢或在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1