(2R,3S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine | 1246937-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3S,5S)-5-(dimethoxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1246937-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: HJYRVCXQVIEZPA-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,4S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-2-chloro-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-6-endo-ol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-dimethoxymethyl-3-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  苯硒基氯加成到7-Azanorborn-5-ene-2-yl衍生物上的区域选择性由2-取代基控制：新进入3-和4-羟基-5-取代的脯氨酸

  摘要：

  研究了苯硒基氯对7-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物的烯基的亲电子加成。对于樟脑酸酯8和9， 由于空间控制，以高的区域选择性获得了樟脑酸酯10和11，N - Boc -5-内-氯-6-外-苯基硒基-7-氮杂硼烷-2-基樟脑酸酯10和11。与N -Boc-7-azanorbor-5-en-2-one（2）相对应的6-内-氯--5-氯-外-苯基硒基衍生物15由于归因于均轭共轭羰基的电子释放能力的动力学控制，可以高收率地获得C 1 -C 6。双环加合物10和11和15容易分别转化为4-羟基-（14）和3-羟基-5-取代的脯氨酸衍生物19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.090

文献信息

• The regioselectivity of the addition of benzeneselenyl chloride to 7-azanorborn-5-ene-2-yl derivatives is controlled by the 2-substituent: new entry into 3- and 4-hydroxy-5-substituted prolines
  作者：Agostina A. Ruggiu、Robert Łysek、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.090

  日期：2010.9

  The electrophilic addition of benzeneselenyl chloride to the alkene moiety of 7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl derivatives has been studied. With camphanates 8 and 9 N-Boc-5-endo-chloro-6-exo-phenylseleno-7-azanorborn-2-yl camphanates 10 and 11 are obtained with high regioselectivity due to a steric control. With N-Boc-7-azanorbor-5-en-2-one (2) the corresponding 6-endo-chloro-5-exo-phenylseleno derivative

  研究了苯硒基氯对7-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物的烯基的亲电子加成。对于樟脑酸酯8和9， 由于空间控制，以高的区域选择性获得了樟脑酸酯10和11，N - Boc -5-内-氯-6-外-苯基硒基-7-氮杂硼烷-2-基樟脑酸酯10和11。与N -Boc-7-azanorbor-5-en-2-one（2）相对应的6-内-氯--5-氯-外-苯基硒基衍生物15由于归因于均轭共轭羰基的电子释放能力的动力学控制，可以高收率地获得C 1 -C 6。双环加合物10和11和15容易分别转化为4-羟基-（14）和3-羟基-5-取代的脯氨酸衍生物19。