O-(2,4-dinitrophenyl) acetophenone oxime | 13181-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2,4-dinitrophenyl) acetophenone oxime
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenoxy)-1-phenylethanimine
• CAS: 13181-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• 分子量: 301.258
• InChiKey: JSNDCSALVYBHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  452.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,4-dinitrophenyl) acetophenone oxime 、 正丁胺 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-dinitro-N-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  Jain, Ajay K.; Gupta, Vinod K.; Kumar, Anurag, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 1, p. 11 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2,4-二硝基苯基羟胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-(2,4-dinitrophenyl) acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• The ultraviolet spectra of O-(2,4-dinitrophenyl)oximes and 2,4-dinitrophenylhydrazones: transmission of electronic effects through O and NH groups
  作者：Zvi Rappoport、Tuvia Sheradsky

  DOI：10.1039/j29670000898

  日期：——

  The λmax values in the ultraviolet spectra of 61 pairs of 2,4-dinitrophenylhydrazones (DNP) and O-(2,4-dinitrophenyl)oximes (DNO) were compared. The λmax(DNP)–λmax(DNO)=Δλ values are 61 ± 1 mµ for aliphatic carbonyl compounds, 69 ± 1 mµ for aromatic aldehydes and ketones, and 71 ± 1 mµ for diaryl ketones. Deviations were found for several ortho substituents or for para substituents having strong +M

  比较了61对2,4-二硝基苯基hydr（DNP）和O-（2,4-二硝基苯基）肟（DNO）在紫外光谱中的λmax值。的λ最大（DNP）-λ最大值（DNO）=Δλ的值是61±1米μ为脂族羰基化合物，69±1米μ为芳香醛和酮，和71±1米μ为二芳基酮。被发现的数偏差邻取代基或对位具有强+取代基中号效果。讨论了确定恒定性和Δλ值偏差的因素。
• Thiophene-Fused Heteroaromatic Systems Enabled by Internal Oxidant-Induced Cascade Bis-Heteroannulation
  作者：Huawen Huang、Zhenhua Xu、Xiaochen Ji、Bin Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02049

  日期：2018.8.17

  concise access to thiophene-fused polycyclic π-conjugated systems is described. Methyl aromatic ketoxime acetates, aromatic aldehydes, and elemental sulfur are efficiently assembled in a facile copper-catalytic system through a novel cascade bis-heteroannulation to afford a fused thieno[3,2-d]thiazole motif. The robust nature of this reaction system is reflected by the remarkable simplicity-to-complexity

  描述了对噻吩稠合的多环π-共轭体系的简明访问。甲基芳族酮肟肟乙酸酯，芳族醛和元素硫可通过新颖的级联双-杂环化反应在便捷的铜催化系统中高效组装，从而得到稠合的噻吩并[3,2- d ]噻唑基序。该反应系统的鲁棒性体现在一锅操作中从简单到复杂的转换，高产量的克级合成以及在高性能光电材料合成中的潜在应用。
• Visible-Light-Mediated Generation of Nitrogen-Centered Radicals: Metal-Free Hydroimination and Iminohydroxylation Cyclization Reactions
  作者：Jacob Davies、Samuel G. Booth、Stephanie Essafi、Robert A. W. Dryfe、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201507641

  日期：2015.11.16

  formation and use of iminyl radicals in novel and divergent hydroimination and iminohydroxylation cyclization reactions has been accomplished through the design of a new class of reactive O‐aryl oximes. Owing to their low reduction potentials, the inexpensive organic dye eosin Y could be used as the photocatalyst of the organocatalytic hydroimination reaction. Furthermore, reaction conditions for a unique

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。
• Jain, Ajay K.; Kumar, Anurag; Sarma, Kula N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 153 - 158
  作者：Jain, Ajay K.、Kumar, Anurag、Sarma, Kula N.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic studies and micellar effect on the aminolys is of certain o-aryl oximes
  作者：Ajay K. Jain、V.K. Velu、K.N. Sarma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81707-5

  日期：1988.1