4-Chloro-benzenesulfonic acid 3-bromo-benzyl ester | 88801-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-benzenesulfonic acid 3-bromo-benzyl ester
• 英文别名: (3-Bromophenyl)methyl 4-chlorobenzene-1-sulfonate；(3-bromophenyl)methyl 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 88801-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClO₃S
• 分子量: 361.644
• InChiKey: VCWISRPSTKCSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-benzenesulfonic acid 3-bromo-benzyl ester 、 N,N-二甲基对甲苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Chloro-benzenesulfonate(3-bromo-benzyl)-dimethyl-p-tolyl-ammonium;
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸苄酯与 N,N-二甲基苯胺的 Menshutkin 型反应中的动力学同位素效应。过渡态结构的变化

  摘要：

  对于间溴苄基-亚甲基-/sup 14/C X-取代的苯磺酸盐与 Y-取代的 N,N-二甲基苯胺的 Menschutkin 型反应，测量了初级碳 14 和次级 ..cap α..-氚同位素效应丙酮在 35/sup 0/C (eq 1; Z = m-Br)。大碳 14 (/sup 12/k//sup 14/k = 1.117-1.151) 和小..cap α..-氚 (/sup H/k//sup T/k = 1.026-1.041) 同位素效果与反应的 S/sub N/2 机理一致。当碳同位素效应针对不同 Xs 和固定 Y (p-CH/sub 3/) 的相对速率绘制时，观察到单调趋势，而对于不同 Ys 和固定 X (p-Cl) 观察到钟形）。将结果与未取代的苄基酯的结果进行比较表明，苄基部分上的吸电子 m-Br 基团取代使过渡态更像产物。与未取代系列相比，m-Br 系列的 ..cap α..-

  DOI：

  10.1021/ja00319a030

文献信息

• Quantitative approach to the Menschutkin reaction of benzylic systems
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong、Oh-Seuk Lee

  DOI：10.1002/poc.574

  日期：2003.1

  |ρYZ | >|ρXY | >|ρXZ |, predicts that these Menschutkin-type reactions are dissociative SN2 reactions. In particular, the reaction of strongly activated benzyl derivatives with tertiary amines in acetonitrile reveals a more advanced bond breaking like SN1 reactions. The predicted mechanism for the benzylation of pyridines with benzylic systems is evident from More O'Ferrall–Jencks diagram and the semi-empirical

  在35°C的乙腈中研究了取代的（Z）-苄基（X）-苯磺酸盐与取代的（Y）-吡啶的季铵化反应。哈米特反应常数的幅度ρ X，ρ ÿ和ρ Ž指示更强的亲核试剂的引线在较小的程度键断裂的。另外，较好的离去基团伴随着较少程度的键形成。多哈密特相互作用的应用，| ρ YZ | > | ρ XY | > | ρ XZ |，预测，这些Menschutkin型反应是离解性小号Ñ2反应。特别是，在乙腈叔胺强烈活化的苄基衍生物的反应揭示了一种更先进的键断裂等小号ñ 1反应。从MOre O'Ferrall-Jencks图和使用AM1方法进行的半经验MO计算，可以明显看出吡啶被苄基系统苄基化的预测机理。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.