1-Phenyl-4-hydroxy-1-hexen | 40596-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-hydroxy-1-hexen
• 英文别名: 6-Phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 40596-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DLMBMEIMUGSYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-3-醇 、 四苯硼钠 在 bis(3-N-benzylimidazole)dichloropalladium(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到1-Phenyl-4-hydroxy-1-hexen
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下在水中用四苯基硼酸钠对末端炔烃进行有效的加氢芳基化

  摘要：

  使用具有咪唑配体的钯（II）配合物在室温下于室温下于水中在3小时内以高收率将末端炔烃与四苯硼酸钠进行加氢芳基化反应。在这些条件下，将不同取代的苯乙炔底物转化为芳基烯烃和芳基取代的二烯。在炔醇与四苯硼酸钠的加氢芳基化反应中实现了高转化率和出色的选择性。在这些反应中仅形成一种产物，具有OH基的芳基烯烃，其产率取决于所用炔醇的种类。根据反应混合物中鉴定出的钯种类和H / D交换研究，提出了合理的加氢芳基化反应机理。证明了水作为氢化物来源的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.117243

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Epoxides
  作者：Shenghan Teng、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02029

  日期：2018.8.3

  palladium-catalyzed intermolecular Heck-type reaction of both cyclic and acyclic epoxides is reported with tolerance of typical polar groups and acidic protons. Suitable alkenes include styrenes, conjugate dienes, and some electron-deficient olefins. In reactions of aliphatic terminal epoxides, ring opening occurs selectively at terminal positions, and stereocenters of epoxides are fully retained. Mechanistic studies

  据报道，钯催化的环状和非环状环氧化物的分子间Heck型反应均具有典型极性基团和酸性质子的耐受性。合适的烯烃包括苯乙烯，共轭二烯和一些缺电子的烯烃。在脂族末端环氧化物的反应中，开环选择性地在末端位置发生，并且环氧化物的立体中心被完全保留。机理研究为将环氧化合物原位转化为β-卤代醇，生成烷基自由基以及向烯烃中自由基加成作为关键步骤提供了证据。循环伏安法测定还原电位表明，在通过钯（0）络合物活化烷基碘的过程中，内球卤素的提取比外球单电子转移的可能性更大。
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of homoallylic alcohols from tosylhydrazones
  作者：Michael F. Lipton、Robert H. Shapiro

  DOI：10.1021/jo00401a026

  日期：1978.3
• Efficient hydroarylation of terminal alkynes with sodium tetraphenylborate performed in water under mild conditions
  作者：P. Kocięcka、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117243

  日期：2020.1

  The hydroarylation of terminal alkynes with sodium tetraphenylborate was performed in high yield within 3 h at room temperature in water, using palladium(II) complexes with imidazole ligands as catalysts. Under these conditions, differently substituted phenylacetylene substrates were converted to arylalkenes and aryl-substituted dienes. High conversion and excellent selectivity were achieved in the

  使用具有咪唑配体的钯（II）配合物在室温下于室温下于水中在3小时内以高收率将末端炔烃与四苯硼酸钠进行加氢芳基化反应。在这些条件下，将不同取代的苯乙炔底物转化为芳基烯烃和芳基取代的二烯。在炔醇与四苯硼酸钠的加氢芳基化反应中实现了高转化率和出色的选择性。在这些反应中仅形成一种产物，具有OH基的芳基烯烃，其产率取决于所用炔醇的种类。根据反应混合物中鉴定出的钯种类和H / D交换研究，提出了合理的加氢芳基化反应机理。证明了水作为氢化物来源的贡献。