2-[2-(bromomethyl)phenyl]benzene carbaldehyde | 13404-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(bromomethyl)phenyl]benzene carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Bromomethylphenyl)benzaldehyde；2-[2-(bromomethyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 13404-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: SRPQNZVXZNAVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(bromomethyl)phenyl]benzene carbaldehyde 在 3,4,5-trimethylthiazol-3-ium bromide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到二苯并[c,e]氧杂卓-5(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  快速制备联芳基七元内酯的微波促进/辅助方法。

  摘要：

  背景技术目标化合物联芳基七元内酯（BSL）是一类具有抗心律不齐活性的生物活性化合物，其也用作化学合成的起始材料或结构单元。目的报告一种简单有效的合成联芳基七元内酯的方法。方法在微波下，N-杂环卡宾在氧气，无水碳酸钾为碱，1,4,7,10,13,16-六氧杂环环十八烷（18-冠-6）为相转移的条件下，促进了疏密反应。催化剂。结果发现该实用方案可与不同结构的不同底物兼容，并具有中等至极好的产率。结论该合成方法具有高效，新颖，反应时间短，操作简便，易于操作等优点。

  DOI：

  10.2174/1573406413666161117121441
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-联苯二甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(bromomethyl)phenyl]benzene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧氮丙啶催化邻羟基苯酚脱芳构化有机催化对映选择性合成双环[2.2.2]辛烯酮**

  摘要：

  描述了苯酚的对映选择性、oxaziridinium 催化的邻羟基脱芳构化-[4+2] 二聚反应。这种具有经典挑战性的转化成功地用于合成具有高对映选择性的双（单萜）（+）-双香芹酚和细菌代谢物（-）-双（2,6-二甲苯酚）。我们简单的有机催化系统可耐受多种苯酚取代模式和邻位取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.202205278

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• New Organocatalysts for the Asymmetric Catalytic Epoxidation of Alkenes Mediated by Chiral Iminium Salts
  作者：Philip C. Bulman Page、Gerasimos A. Rassias、David Barros、Adel Ardakani、Donald Bethell、Eric Merifield

  DOI：10.1055/s-2002-22699

  日期：——

  New iminium salt organocatalysts for catalytic asymmetric epoxidation based upon dibenzazepinium salts are reported, providing ee of up to ca 60%.

  报道了基于二苯并氮杂鎓盐的用于催化不对称环氧化的新型亚胺盐有机催化剂，提供高达约 60% 的 ee。
• Asymmetric organocatalysis of epoxidation by iminium salts under non-aqueous conditions
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Brian A. Marples、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.066

  日期：2007.6

  Three iminium salts have been tested as catalysts for the asymmetric epoxidation of simple alkenes under non-aqueous conditions in various solvents, at varying temperatures, employing tetraphenylphosphonium monoperoxybisulfate (TPPP) as the stoichiometric oxidant. Enantiomeric excesses of up to 89% have been observed.

  已经测试了三种亚胺盐作为催化剂，用于在非水条件下，在各种溶剂中，在不同温度下，采用四苯基phosph单过氧双硫酸盐（TPPP）作为化学计量的氧化剂，对简单烯烃进行不对称环氧化。已经观察到对映体过量高达89％。
• 一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法
  申请人：浙江医学高等专科学校

  公开号：CN105085463B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法，其包括下列步骤：步骤A：以化合物1为反应物，以溶氧乙腈为溶剂，以N‑杂环卡宾为催化剂，在700‑900W的微波辐射下以及25‑80℃的环境中发生极性反转反应，得到粗产物，步骤B：从所述粗产物中提取联芳基七元内酯；即化合物2。上述反应的反应式为：R，R’分别独立地选自以下中的一种：卤素、硝基、甲基、甲氧基、和苯环具有两个共同的碳原子的苯基；X为卤素。本发明至多在60min内即可获得产率为85％以上的联芳基七元内酯，较已报道的制备工艺大大缩短了反应时间，具有生产效率高、工艺简单等优点。