3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol | 90141-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-(4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol
• CAS: 90141-21-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RIZOJFCPZDFNDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  340.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 [¹⁸F]-3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪酸酰胺水解酶体内成像的有前景的氟 18 标记放射性药物的开发和表征

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是负责终止内源性大麻素 anandamide 信号传导的酶，在内源性大麻素系统中起着重要作用，而 FAAH 抑制剂是治疗疼痛、成瘾和神经系统疾病的有吸引力的药物。描述了设计用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 FAAH 进行成像的18 F 放射性示踪剂的合成、放射合成和评估，体外和体外大鼠。 Fluorine-18 标记的 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate, [ 18 F] 5是在高比活性的一锅三步反应中使用商业模块合成的17–22% 的放射化学产率（来自 [ 18 F] 氟化物）。使用大鼠脑匀浆的体外试验表明，5以时间依赖性方式抑制 FAAH，预孵育 60 分钟后IC 50值为 0.82 nM。大鼠脑中的离体生物分布研究和离体放射自显影表明 [ 18 F] 5具有高达

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.077
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-3-hydroxybenzamide 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Three isomeric forms of hydroxyphenyl-2-oxazoline: 2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline, 2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxazoline and 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxazoline

  摘要：

  Crystal structures are reported for three isomeric compounds, namely 2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxazoline, (I), 2-(3-hydroxyphenyl)-2-oxazoline, (II), and 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxazoline, (III), all C9H9NO2 [systematic names: 2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenol, (I), 3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl) phenol, (II), and 4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl) phenol, (III)]. In these compounds, the deviation from coplanarity of the oxazoline and benzene rings is dependent on the position of the hydroxy group on the benzene ring. The coplanar arrangement in (I) is stabilized by a strong intramolecular O-H center dot center dot center dot N hydrogen bond. Surprisingly, the 2- oxazoline ring in molecule B of (II) adopts a T-3(4) (T-C2(C3)) conformation, while the 2- oxazoline ring in molecule A, as well as that in (I) and (III), is nearly planar, as expected. Tetramers of molecules of (II) are formed and they are bound together via weak C-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds. In (III), strong intermolecular O-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds and weak intramolecular C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds lead to the formation of an infinite chain of molecules perpendicular to the b direction. This paper also reports a theoretical investigation of hydrogen bonds, based on density functional theory (DFT) employing periodic boundary conditions.

  DOI：

  10.1107/s0108270105027812

文献信息

• Chiral 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl alkylcarbamates as novel FAAH inhibitors: Insight into FAAH enantioselectivity by molecular docking and interaction fields
  作者：Mikko J. Myllymäki、Heikki Käsnänen、Antti O. Kataja、Maija Lahtela-Kakkonen、Susanna M. Saario、Antti Poso、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.012

  日期：2009.10

  present for the first time the synthesis and biological evaluation of a series of chiral 3-(2-oxazoline)-phenyl N-alkylcarbamates as FAAH inhibitors. Furthermore, the structural background of chirality on the FAAH inhibition is explored by analyzing the protein–ligand interactions. Remarkably, 10-fold difference in potency was observed for (R)- and (S)-derivatives of 3-(5-methyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和甘油单酸酯脂肪酶（MGL）分别是负责内源性大麻素N-花生四烯酰基乙醇酰胺（AEA）和2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解的主要酶。苯基烷基氨基甲酸酯是在体内具有抗焦虑和镇痛活性的FAAH抑制剂。在这里，我们首次提出了一系列手性3-（2-恶唑啉）-苯基N-烷基氨基甲酸酯作为FAAH抑制剂的合成和生物学评价。此外，通过分析蛋白质-配体之间的相互作用，探索了手性对FAAH抑制作用的结构背景。值得注意的是，对于（R）-和（S-（5-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）苯基环己基氨基甲酸酯的）衍生物（6a对6b）。分子建模表明恶唑啉氮与FAAH活性位点之间存在重要的相互作用。
• Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles
  作者：Juraj Kronek、Tomáš Nedelčev、Marcel Mikulec、Angela Kleinová、Jozef Lustoň

  DOI：10.2478/s11696-013-0405-x

  日期：2013.1.1

  A range of cinnamic units containing 4,5-dihydrooxazoles was prepared using two different synthetic routes. The first method was based on the transformation of substituted cinnamic or benzoic acids to 2-styryl-4,5-dihydrooxazoles. Several derivatives containing phenolic groups were prepared in this manner. The second approach consisted of a reaction between the 4,5-dihydrooxazole moiety and double bond-containing compounds. These compounds contain two or more reactive centres capable of providing polymerisations and also organic reactions.

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

• (Substituted) Phenyl-aliphatic-isoxazoles useful as antiviral agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0137242A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Compounds of the formulas and wherein R is lower-alkyl or substituted-lower-alkyl; R1, R2, R3 and R4 are each hydrogen, lower-alkyl or substituted lower-alkyl; R5 is hydrogen, lower-alkyl, halogen, nitro, lower-alkoxy, lower-alkylthio or trifluoromethyl; R6 is lower-alkyl; X is 0 or a single bond; and n is an integer from 3 to 9, are useful as antiviral agents, especially against picomaviruses.

  公式如下的化合物 和 其中 R 是低级烷基或取代的低级烷基；R1、R2、R3 和 R4 分别是氢、低级烷基或取代的低级烷基；R5 是氢、低级烷基、卤素、硝基、低级烷氧基、低级烷硫基或三氟甲基；R6 是低级烷基；X 是 0 或单键；n 是 3 至 9 的整数。
• Reactive polycarbonates
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0380807A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  Polycarbonate and polyarylate resins are chain-terminated with a group selected from those of the formula: wherein each R independently represents one of hydrogen or lower alkyl. The resins are reactive polycarbonates, poly(ester carbonates) and polyarylates, useful as intermediates in the preparation of block and graft copolymers, with other polymers having functional, reactive groups.

  聚碳酸酯和聚芳基酯树脂是用选自以下式子的基团进行链端化： 其中每个 R 独立地代表氢或低级烷基中的一种。这些树脂是活性聚碳酸酯、聚（酯碳酸酯）和聚芳酯，可作为中间体与其他具有功能性活性基团的聚合物制备嵌段共聚物和接枝共聚物。
• Fliessfähige Polyamide
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1099727A2

  公开（公告）日：2001-05-16

  Thermoplastische Formmassen enthaltend A) 39 bis 99,95 Gew.-%eines thermoplastischen Polyamids B) 0,05 bis 9 Gew.-%eines verzweigten Homo- oder Copolymeren erhältlich durch Polymerisation von Monomeren der allgemeinen Formel I in der R1  einen Wasserstoff-, COOR4-, OH- oder R2,R3  unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Benzyl, Phenyl, bedeuten mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest R2 oder R3 Wasserstoff ist, R4  einen Wasserstoffrest, einen C1- bis C4-Alkylrest darstellt und R5, R6  unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Benzyl, Phenyl, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest R5 oder R6 Wasserstoff ist, bedeuten C)0 bis 60 Gew.-%weiterer Zusatzstoffe, wobei die Summe der Gewichtsprozente der Komponenten A) bis C) stets 100 % ergibt.

  含有热塑性模塑化合物 A) 39%至 99.95%（按重量计）的热塑性聚酰胺 B）0.05%至 9%（按重量计）的支链均聚物或共聚物，可通过通式 I 的单体聚合获得 其中 R1 含氢、COOR4、OH 或 R2、R3 相互独立地为氢、甲基、乙基、苄基、苯基，但 R2 或 R3 中至少有一个基为氢、 R4 代表氢基、C1- 至 C4-烷基，以及 R5、R6 相互独立地为氢、甲基、乙基、苄基、苯基，但至少有一个 R5 或 R6 基为氢 C)0-60%（按重量计）的其他添加剂、 A)至 C)组分的重量百分比之和始终为 100%。