4-(2,2,2-Trifluoro-acetoxy)-benzoic acid methyl ester | 27739-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-Trifluoro-acetoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-trifluoroacetyloxybenzoate；methyl 4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxybenzoate
• CAS: 27739-04-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₄
• 分子量: 248.158
• InChiKey: SOEHGZALKHKRFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1245

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-Trifluoro-acetoxy)-benzoic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89 %的产率得到对羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 4-(2,2,2-Trifluoro-acetoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61293-5

  日期：1992.8

  Sodiumm tetraarylborates 2 have been found to couple efficiently with vinyl and aryl triflates 1 in the presence of a palladium(0) catalyst to afford arylalkenes and biaryls 3 in good yields and under mild conditions.

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。
• 10.1021/acs.orglett.4c01731
  作者：Kikushima, Kotaro、Komiyama, Keina、Umekawa, Narumi、Yamada, Kohei、Kita, Yasuyuki、Dohi, Toshifumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01731

  日期：——

  α-Fluorinated aryl esters pose a challenge in synthesis via O-arylation of α-fluorinated carboxylates owing to their low reactivities. This limitation has been addressed by combining a silver catalyst with aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylates to access α-fluorinated aryl esters. We envision that the catalytic system involves high-valent aryl silver species generated via the oxidation of silver(I)

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。