N-(4-methylbenzyl)pyridin-3-amine | 200279-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)pyridin-3-amine
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]pyridin-3-amine
• CAS: 200279-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD00023560
• 分子量: 198.268
• InChiKey: QUNLZMPCBPGMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >29.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 N-(4-methylbenzyl)pyridin-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到N-(4-methylbenzyl)-N-(pyridin-3-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导N-芳基肉桂酰胺的自催化氟烷基化/环化：含氟烷基的3,4-二取代二氢-1,5-萘啶-2(1H)-酮和7,8-二取代二氢吡啶酮的合成[3, 2-d]嘧啶-6(5H)-酮

  摘要：

  一种新型可见光介导的氟烷基化/环化串联过程，用于构建含氟烷基的3,4-二取代二氢-1,5-萘啶-2(1H)-酮和7,8-二取代二氢吡啶并[3,2-d]嘧啶-6(5H)-酮已被探索。该方法与多种 N-芳基肉桂酰胺以及氟烷基磺酸钠 (RfSO 2 Na, Rf = CHF 2 , CF 3 , C < b3> F 9 、C 6 F 13 ），并且无需任何外部氧化剂或光催化剂。机理研究表明，在光氧化还原反应过程中，单线态氧通过能量转移和单电子转移过程与超氧自由基阴离子共存。

  DOI：

  10.1039/d4nj01975j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 [(NH-C₃H₅)Tr(NHP(iPr)2)₂CoCl₂] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(4-methylbenzyl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  醇钴催化芳香胺烷基化

  摘要：

  在典型的贵金属介导化学中实施廉价的，富含地球的金属是均相催化的主要目标。近年来，引起人们广泛关注并优先被Ir或Ru络合物催化的可持续或绿色反应是醇对胺的烷基化。它基于借用氢气或氢气自动转移的概念。本文中，我们报道了醇对芳香胺的共催化烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并选择性地产生单烷基化的胺。观察到的选择性允许合成不对称取代的二胺。由PN 5 P配体稳定的新型Co络合物最有效地催化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507955

文献信息

• Enhanced Hydride Donation Achieved Molybdenum Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines or Nitroarenes with Alcohols: From Computational Design to Experiment
  作者：Weikang Li、Ming Huang、Jiahao Liu、Yong-Liang Huang、Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.1c02956

  日期：2021.8.20

  An example of homogeneous Mo-catalyzed direct N-alkylation of anilines or nitroarenes with alcohols is presented. The DFT aimed design suggested the easily accessible bis-NHC-Mo(0) complex features a strong hydride-donating ability, achieving effective N-alkylation of anilines or challenging nitroarenes with alcohols. The enhanced hydride-donating strategy should be useful in designing highly active

  介绍了均相 Mo 催化的苯胺或硝基芳烃与醇的直接N-烷基化的例子。DFT 目标设计表明，易于获得的双-NHC-Mo(0) 配合物具有强大的氢化物供体能力，可实现苯胺的有效N-烷基化或用醇挑战硝基芳烃。增强的氢化物捐赠策略应该有助于设计用于借氢转化的高活性系统。
• Base-mediated cascade amidination/<i>N</i>-alkylation of amines by alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Fenghong Lu、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc04831c

  日期：——

  amidination/N-alkylation reaction of amines by alcohols has been developed. For the first time, nitriles have been identified as an efficient and benign water acceptor reagent in N-alkylation. Notably, the procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, halo, vinyl and hetero groups, providing a convenient method to construct different substituted diamino compounds, 15N labeled

  已经开发了碱通过醇介导的胺的级联酰胺化/ N-烷基化反应。首次在N-烷基化中将腈鉴定为有效且良性的水受体试剂。值得注意的是，该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，卤素，乙烯基和杂基，为构建不同的取代的二氨基化合物，15 N标记的胺提供了便利的方法，并且可以按比例放大至1 mol规模，可提供138.7 g一锅即可获得高收率的所需产品。机理研究为t -BuOK促进胺与腈酰胺化提供了有力的证据。
• Green and Scalable Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols
  作者：Qing Xu、Qiang Li、Xiaogang Zhu、Jianhui Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200881

  日期：2013.1.14

  which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the addition of external aldehydes was accidentally found to be a simple and effective protocol for alcohol activation. This interesting finding subsequently led to an efficient and green, practical and scalable aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative N‐alkylation method for a variety of amides, amines

  与借用氢型N-烷基化反应的借口（通过过渡金属催化的厌氧脱氢来激活醇）相反，偶然发现添加外部醛是一种简单而有效的激活醇的方法。随后，这一有趣的发现导致了一种高效，绿色，实用且可扩展的醛催化的无过渡金属脱水N烷基化方法，可用于多种酰胺，胺和醇。机理研究表明，这种反应很可能是通过简单但有趣的无过渡金属的继电器竞争机制进行的。
• Histone demethylase inhibitors
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10179769B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted amidopyridine or amidopyridazine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的脒基吡啶或脒基哒嗪衍生物化合物以及包含上述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制组蛋白去甲基化酶。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Celgene Quanticel Research, Inc.

  公开号：US20170298025A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted amidopyridine or amidopyridazine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.