4-bromo-N-(pyridin-3-yl)benzamide | 70301-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-pyridin-3-yl-benzamide；4-bromo-N-pyrid-3-ylbenzamide；4-bromo-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 70301-29-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00750951
• 分子量: 277.12
• InChiKey: WBGOUSGRVAAACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(pyridin-3-yl)benzamide 、 甲氧苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以55.9%的产率得到4-[(4-methoxyphenyl)amino]-N-pyridin-3-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROSODIPHENYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AGAINST OXIDATIVE STRESS PATHOLOGIES
  [FR] DERIVES DE NITROSODIPHENYLAMINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE CONTRE LES PATHOLOGIES LIEES AU STRESS OXYDATIF

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中所代表的苯环可以选择性地被取代一次或多次；n代表从0、1、2、3、4到5中选择的整数；W代表-CO-或-SO2-；Z代表H；烷基；芳基；或芳基烷基；R1代表任何一价有机基团；以及其药学上可接受的盐，可用于治疗以氧化应激状态为特征的病理情况。

  公开号：

  WO2003076406A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-bromo-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选癌症的方法。

  公开号：

  WO2015074123A1

文献信息

• Boric Acid Catalyzed Direct Amidation between Amino-Azaarenes and Carboxylic Acids
  作者：Pingwah Tang、Qipeng Yuan、Fan Yun、Chunhui Cheng、Jing Zhang、Jingxuan Li、Xia Liu、Rui Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588126

  日期：——

  acid anhydride is postulated to be the active intermediate responsible for this successful amidation. This direct amidation is an atom- and step-economical reaction. A novel and facile boric acid catalyzed direct amidation between amino-azaarene compounds and carboxylic acids has been developed. The amidation proceeded cleanly and provided good to excellent yields of the desired amides. Boric acid

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。
• 一种恶唑并[4,5-b]吡啶结构的不可逆BTK抑制剂及其应用
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN114213416B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种具有不可逆性抑制蛋白酪氨酸激酶(BTK)活性的化合物及其药学上可用的盐、其合成方法及其在抑制BTK蛋白的药物中的应用。具体地，本发明描述了式A化合物。本发明化合物具有良好的BTK抑制活性，同时也提高了水溶性，其药代动力学参数与上市阳性药物依鲁替尼基本一致，因而可以在制备预防或治疗因BTK异常所引起的疾病的药物制剂中广泛应用。
• Nitrosodiphenylamine derivatives and their pharmaceutical use against oxidative stress pathologies
  申请人：Lardy Claude

  公开号：US20050154232A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I) in which each of the phenyl rings represented is optionally substituted one or more times; n represents an integer selected from 0, 1, Z, 3, 4 and 5; W represents —CO— or —SO— 2 ; Z represents H; alkyl; aryl; or arylalkyl R 1 represents any monovalent organic group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used in the treatment of pathologies that are characterized by an oxidative stress condition.

  公式（I）的化合物，其中所代表的苯环均可选择性地取代一次或多次；n表示选自0、1、Z、3、4和5的整数；W表示—CO—或—SO—2；Z表示H、烷基、芳基或芳基烷基；R1表示任何一价有机基团；以及其药学上可接受的盐，可用于治疗具有氧化应激状态的病理学。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kai Yang、Jiaqing Lu、Liubo Li、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202202370

  日期：2022.12.15

  Convergent paired metal electrocatalysis enables the direct use of simple primary and secondary aliphatic acids as coupling partners for C(sp2)−C(sp3) bond formation by radical decarboxylation. This new electrophotocatalytic method features a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and could be used for late-stage functionalization of complex molecules.

  收敛配对金属电催化能够直接使用简单的初级和次级脂肪酸作为通过自由基脱羧形成C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键的偶联伙伴。这种新的电光催化方法具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，可用于复杂分子的后期功能化。
• N-(Pyridin-3-yl)benzamides as selective inhibitors of human aldosterone synthase (CYP11B2)
  作者：Christina Zimmer、Marieke Hafner、Michael Zender、Dominic Ammann、Rolf W. Hartmann、Carsten A. Vock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.040

  日期：2011.1

  A series of 23 N-(Pyridin-3-yl)benzamides was synthesized and evaluated for their potential to inhibit human steroid-11 beta-hydroxylase (CYP11B1) and human aldosterone synthase (CYP11B2). The most potent and selective CYP11B2 inhibitors (IC50 values 53-166 nM) were further evaluated for their potential to inhibit human CYP17 and CYP19, and no inhibition was observed. Clear evidence was shown for N-(Pyridin-3-yl) benzamides to be a highly selective class of CYP11B2 inhibitors in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.