2-((1S,4S)-4-Acetoxy-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester | 134855-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1S,4S)-4-Acetoxy-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 134855-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: LUCBNVFBCLDVRM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,4S)-4-Acetoxy-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 哌啶 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到dimethyl (3aS,7aR)-3,3-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-methyl-2-propenyl)-propanedioate 、 cis-1-acetoxy-4-chlorocyclohex-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-((1S,4S)-4-Acetoxy-cyclohex-2-enyl)-2-(2-methyl-allyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第1部分。烷基和π-烯丙基-钯物质的背景和氢化物离子捕获。

  摘要：

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88268-5

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes initiated by alkyl- and π-allyl-palladium species
  作者：Ronald Grigg、Sukanthini Sukirthalingam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74377-2

  日期：1991.11

  Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes initiated by oxidative addition of benzylic or allylic halides or acetates to Pd(O) occure regio- and stereo- specifically in good yield. Examples of “anion” capture involving formate (H−), and organo - tin, -zinc, and -boron species are described.

  通过将苄基或烯丙基卤化物或乙酸盐氧化添加到Pd（O）中引发的钯催化的串联环化-阴离子捕获过程特别以良好的产率在区域和立体上发生。（H“阴离子”捕获涉及甲酸的实例- ），和有机-锡， -锌，和-硼物种中有描述。