N-(but-2'-ynyl)-2-iodoacetanilide | 119952-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2'-ynyl)-2-iodoacetanilide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-N-(2-iodophenyl)acetamide
• CAS: 119952-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₂INO
• 分子量: 313.138
• InChiKey: WEZSREKSVXOCMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2'-ynyl)-2-iodoacetanilide 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-acetyl-3-ethylidene indoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第2部分。与氢化物捕获环化到炔烃或艾伦上

  摘要：

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00638-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 、 1-溴-2-丁炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-(but-2'-ynyl)-2-iodoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第2部分。与氢化物捕获环化到炔烃或艾伦上

  摘要：

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00638-2

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by vinylpalladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80488-8

  日期：1988.1

  A new palladium catalysed-anion capture process is proposed, Examples are provided involving cyclisation of o-(ω-acetylenic)-aryl iodides and 2-bromo-1,6-enynes to heterocyclic- and carbocyclic-vinylpalladium species followed by hydride ion capture.

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。
• Palladium catalysed intermolecular cascade cyclisation - cyclopropanation reactions.
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74790-3

  日期：1992.12

  Catalytic four -step cascade cyclopropanations involving an intermolecular olefin insertion step are readly achieved. The processes may be terminated by β - hydride elimination or hydride ion capture and provide flexible new methodology for multiple CC bond formation.

  已经容易地实现了涉及分子间烯烃插入步骤的催化四步级联环丙烷化。该过程可以通过消除β-氢化物或捕获氢离子来终止，并为形成多个CC键提供了灵活的新方法。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 3. Organoboron anion transfer agents
  作者：Ronald Grigg、JoséM. Sansano、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Ravishanker Thangavelanthum、Mark Thornton-Pett、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00754-0

  日期：1997.8

  The cyclisation-anion capture protocol has been applied to a wide range of starter and terminating species to effect regio-and stereo-specific mono-and bis-cyclisation processes in which a variety of organoboronderivatives function as anion transfer reagents. Direct capture (no cyclisation) is rarely a problem and it can usually be suppressed by modification of the reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture Processes. Part 4: Organotin(IV) Transfer Agents
  作者：Paul Fretwell、Ronald Grigg、Jose M Sansano、Visuvanathar Sridharan、Sukanthini Sukirthalingam、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00659-1

  日期：2000.9

  Palladium(0) catalysed cascade mono- and bis-cyclisation-anion capture involving a wide variety of starter species, terminating species and organotin(IV) anion capture reagents are reported leading to a range of bridged, fused and spirocyclic products. The diastereoselectivity of the bis-cyclisation processes is explained in terms of steric effects in the transition states. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium catalysed cyclisation- intermolecular cyclopropanation versus cyclisation Friedel- Crafts alkylation with olefin insertion
  作者：Dearg Brown、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Vasuki Tambyrajah、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00022-2

  日期：1998.3

  Palladium catalysed cascade processes involving formation of two new rings and three new bonds with incorporation of norbornene are described. Factors influencing 3 - versus 5-membered rings are identified. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.