2-diazo-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 861350-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Cinnamoyldiazoessigsaeuremethylester；2-Diazo-3-oxo-5-phenyl-pent-4-ensaeure-methylester；(3E)-4-diazonio-5-methoxy-5-oxo-1-phenylpenta-1,3-dien-3-olate
• CAS: 861350-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: ITCUZDZZAUEBFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 4-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)-3,5-diphenyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition between Diazoacetoacetate Enones and Azomethine Ylides

  摘要：

  Silver acetate catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of diazoacetoacetate enones and azomethine ylides produce tetrasubstituted pyrrolidines bearing a diazoacetoacetate functional array in excellent yields and diastereoselectivities. The installment of the diazoacetoacetate functional array allows access to diverse hetereocyclic scaffolds.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)63
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 五溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-diazo-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Becker; Hirzel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted β-Lactams via Metal–Organo Relay Catalysis
  作者：Long Chen、Kai Wang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01255

  日期：2019.5.17

  A novel three-component reaction of N-hydroxyanilines, enynones, and diazo compounds has been developed via a metal–organo relay catalysis, providing highly functionalized β-lactams containing two quaternary carbon centers in good yields and with excellent diastereoselectivities. This protocol features a sequential reaction of Rh-catalyzed imine formation, Wolff rearrangement, and benzoylquinine-catalyzed

  N-羟基苯胺，烯酮和重氮化合物的新型三组分反应已经通过金属-有机中继催化反应得到了开发，提供了具有两个良好的收率和出色的非对映选择性的高度官能化的β-内酰胺，其中包含两个季碳中心。该协议的特点是使用稳定，良性且易于获得的N-羟基苯胺作为N资源，Rh催化的亚胺形成，Wolff重排和苯甲酰基奎宁催化的Staudinger环化反应依次发生。
• Copper-Catalyzed Annulation of Indolyl α-Diazocarbonyl Compounds Leads to Structurally Rearranged Carbazoles
  作者：Sima Alavi、Jian-Bin Lin、Huck K. Grover

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01965

  日期：2021.7.16

  Indolyl α-diazocarbonyl compounds have proven to be effective starting materials for the construction of various 2,3-ring fused indole frameworks. Activation of the diazo functional group under metal catalysis generates a spiro-cyclic indolenine-type intermediate which rearranges to provide two distinct carbazoles upon oxidation. The current study investigates the effects of the catalyst as well as

  吲哚基α-重氮羰基化合物已被证明是构建各种 2,3-环稠合吲哚骨架的有效起始材料。在金属催化下重氮官能团的活化产生螺环假吲哚型中间体，该中间体在氧化时重排以提供两种不同的咔唑。目前的研究调查了催化剂以及取代基对控制重排选择性的迁移基团的影响。
• Staudinger; Luescher, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 84
  作者：Staudinger、Luescher

  DOI：——

  日期：——