4-methoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide | 14547-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-pyridin-3-yl-benzamide；4-methoxy-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 14547-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: UZFNEWHJUPYYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide 、 碘甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到C₁₄H₁₅N₂O₂⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  R3N+−C−H⋅⋅⋅X 相互作用的光谱和晶体学表征

  摘要：

  尽管最近的研究证明了 R 3 N + -C-H 氢键在合成、生物学和医学中的重要性，但这些非共价相互作用仍未得到充分表征。在这里，我们首次展示了这些弱氢键的晶体学、计算学和光谱学证据。

  DOI：

  10.1002/chem.202103922
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 4-甲氧基苯甲酰胺 在 葡萄糖 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 copper(ll) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到4-methoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺，氨基甲酸酯和咪唑的高效轻度Ullmann型N-芳构化

  摘要：

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201700832

文献信息

• <i>N</i> ‐pyridinylbenzamides: an isosteric approach towards new antimycobacterial compounds
  作者：Daria Nawrot、Eliška Suchánková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavel Bárta、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1111/cbdd.13804

  日期：2021.3

  compounds showed broad‐spectrum antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Ra, M. smegmatis and M. aurum. N‐(pyridin‐2‐yl)benzamides were generally more active than N‐(pyridin‐3‐yl)benzamides, indicating that N‐1 in the parental structure of N‐pyrazinylbenzamides might be more important for antimycobacterial activity than N‐4. Marginal antibacterial and antifungal activity was observed for title

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合
• Regiodivergent Synthesis of Densely Functionalized Indolizines <i>via</i> (2 + 2 + 1) Cycloaddition
  作者：Shashikant Tiwari、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00114

  日期：2023.6.2

  atom-economic method for the regiodivergent synthesis of crucial 6- or 8-substituted indolizine from meta-amide-substituted pyridine and alkyne via a [2 + 2 + 1] cycloaddition is developed. The reaction proceeds through the cleavage of the carbon–carbon triple bond. The synthesized product contains an important amide group that can be further functionalized to afford biologically active compounds.

  开发了一种新的无金属和无添加剂的原子经济方法，用于通过[2 + 2 + 1] 环加成从间酰胺取代的吡啶和炔烃区域发散合成重要的 6- 或 8- 取代的中氮茚。反应通过碳-碳三键的断裂进行。合成的产物含有一个重要的酰胺基团，可以进一步功能化以提供具有生物活性的化合物。
• N-(Pyridin-3-yl)benzamides as selective inhibitors of human aldosterone synthase (CYP11B2)
  作者：Christina Zimmer、Marieke Hafner、Michael Zender、Dominic Ammann、Rolf W. Hartmann、Carsten A. Vock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.040

  日期：2011.1

  A series of 23 N-(Pyridin-3-yl)benzamides was synthesized and evaluated for their potential to inhibit human steroid-11 beta-hydroxylase (CYP11B1) and human aldosterone synthase (CYP11B2). The most potent and selective CYP11B2 inhibitors (IC50 values 53-166 nM) were further evaluated for their potential to inhibit human CYP17 and CYP19, and no inhibition was observed. Clear evidence was shown for N-(Pyridin-3-yl) benzamides to be a highly selective class of CYP11B2 inhibitors in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JPS5869812A
  申请人：——

  公开号：JPS5869812A

  公开（公告）日：1983-04-26
• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。