(2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropanal | 214912-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropanal
• CAS: 214912-12-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: GGXLWIXRVDPDCC-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  586.658±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropanal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,3aS,7aR)-3a-Benzenesulfonyl-1,2-dibenzyl-6-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯基砜。6.（1）通过磺酰基取代的三烯的非对映选择性分子内Diels-Alder反应合成稠合杂环。

  摘要：

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。

  DOI：

  10.1021/jo980181b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2-Benzenesulfonyl-allyl)-benzyl-amino]-3-phenyl-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-2-[2-(benzenesulfonyl)prop-2-enyl-benzylamino]-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  卤代乙烯基砜。6.（1）通过磺酰基取代的三烯的非对映选择性分子内Diels-Alder反应合成稠合杂环。

  摘要：

  由L-氨基酸作为手性结构单元制备在二烯部分的烯丙基碳上具有手性中心的磺酰基三烯。二烯部分上具有E-几何结构的磺酰基三烯的分子内Diels-Alder反应在si面上进行，并且选择性地得到顺式-异吲哚作为唯一产物，收率很高。但是，使用在二烯部分具有Z-几何形状的磺酰基三烯时，产物的非对映异构体的比例降低至约80:20。观察到的立体选择性可以通过半经验和从头算的方法进行解释。

  DOI：

  10.1021/jo980181b

文献信息

• Synthesis and Structure of Condensed Heterocycles Derived from Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient and Enantiomerically Pure α-Allylamino Nitrones and Nitrile Oxides in a High Level of Diastereoselectivity
  作者：Md. Jashim Uddin、Minoru Kikuchi、Ken Takedatsu、Ken-Ichi Arai、Tetsuya Fujimoto、Jiro Motoyoshiya、Akikazu Kakehi、Ryozo Iriye、Hirofusa Shirai、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2000-6334

  日期：——

  absolute stereochemistry of the products were confirmed by extensive 2D-NMR spectroscopy and single crystal X-ray analyses and the reasons for the observed selectivity were explained by the energy calculations of the transition states using semiempirical (MOPAC AM1 and MOPAC PM3) and ab initio methods (3-21G* and 6-31G*).

  从相应的磺酰化α-烯丙氨基醛和醛肟原位生成一系列典型的硝酮和腈氧化物衍生物，通过分子内1,3-偶极环加成反应得到具有高度非对映选择性的异恶唑烷和异恶唑啉稠合杂环。通过广泛的 2D-NMR 光谱和单晶 X 射线分析证实了产物的结构和绝对立体化学，并通过使用半经验 (MOPAC AM1 和 MOPAC) 的过渡态的能量计算来解释观察到的选择性的原因PM3) 和从头算方法（3-21G* 和 6-31G*）。