2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 1186481-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-allyl-3-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4-methoxybenzaldehyde；3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 1186481-35-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: LGUWCWAYRMBLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles

  摘要：

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob42460j
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-异palhinine A，（±）-Palhinine A和（±）-Palhinine D的仿生合成

  摘要：

  通过仿生策略成功完成了异palhinine A的第一个全合成，以及palhinine A和palhinine D的统一合成，该策略通过仿生氨基酮形式的受生物启发的5/6/6/9四环中间体进行早期直接S N 2环化以构建九元氮杂环丁烷环使跨环应变减至最小，否则异环烷骨架的扭曲性质会增加跨环应变。然后，对位邻位的非对映选择性Diels-Alder反应使用九元环作为空间屏蔽基团的苯醌可提供功能化的6/6/9三环骨架，并一步一步在C3，C7，C12和C15位置建立所需的立体化学。硫醇介导的酰基自由基环化作用使该受生物启发的中间体带有三个不同的含氧官能团，从中可以通过两个或三个附加步骤完成全部三个合成过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201809130

文献信息

• Novel synthetic route to the tricyclic core of (±)-galanthamine
  作者：S. Chandrasekhar、Debjit Basu、M. Sailu、S. Kotamraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.055

  日期：2009.8

  In this Letter, we describe the novel synthetic approach to the tricyclic core of (±)-galanthamine from the easily available starting material isovanillin.

  在这封信中，我们描述了从容易获得的原料异香草醛中合成（±）-加兰他敏三环核的新颖合成方法。
• Biomimetic Syntheses of (±)‐Isopalhinine A, (±)‐Palhinine A, and (±)‐Palhinine D
  作者：Chih‐Ming Chen、Hui‐Yi Shiao、Biing‐Jiun Uang、Hsing‐Pang Hsieh

  DOI：10.1002/anie.201809130

  日期：2018.11.19

  The first total synthesis of isopalhinine A, as well as unified syntheses of palhinine A and palhinine D, were successfully accomplished by means of a biomimetic strategy that proceeds through a bioinspired 5/6/6/9 tetracyclic intermediate, which mimics the amino ketone form of palhinine D. An early‐stage direct SN2 cyclization to construct the nine‐membered azonane ring minimized the transannular

  通过仿生策略成功完成了异palhinine A的第一个全合成，以及palhinine A和palhinine D的统一合成，该策略通过仿生氨基酮形式的受生物启发的5/6/6/9四环中间体进行早期直接S N 2环化以构建九元氮杂环丁烷环使跨环应变减至最小，否则异环烷骨架的扭曲性质会增加跨环应变。然后，对位邻位的非对映选择性Diels-Alder反应使用九元环作为空间屏蔽基团的苯醌可提供功能化的6/6/9三环骨架，并一步一步在C3，C7，C12和C15位置建立所需的立体化学。硫醇介导的酰基自由基环化作用使该受生物启发的中间体带有三个不同的含氧官能团，从中可以通过两个或三个附加步骤完成全部三个合成过程。
• Isovanillin derived N-(un)substituted hydroxylamines possessing an ortho-allylic group: valuable precursors to bioactive N-heterocycles
  作者：Balakrishna Dulla、Neelima D. Tangellamudi、Sridhar Balasubramanian、Swapna Yellanki、Raghavender Medishetti、Rakesh Kumar Banote、Girish Hari Chaudhari、Pushkar Kulkarni、Javed Iqbal、Oliver Reiser、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob42460j

  日期：——

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of isovanillin derived N-aryl hydroxylamines possessing ortho-allylic dipolarophiles affords novel benzo analogues of tricyclic isoxazolidines that can be readily transformed into functionalized lactams, γ-aminoalcohols and oxazepines. The corresponding N-unsubstituted hydroxylamines give rise to tetrahydroisoquinolines. Anxiogenic properties of these compounds are tested in zebra fish.

  异香兰素衍生的N-芳基羟胺分子内1,3-二极性环加成与邻烯丙基二极性亲核试剂反应，生成三环异噁唑烷的新型苯并类似物，可轻松转化为官能化的内酰胺、γ-氨基醇和氧氮杂环庚烷。相应的N-未取代羟胺则生成四氢异喹啉。这些化合物的抗焦虑特性已在斑马鱼中进行了测试。