3,4-dimethyl-1-phenylpyrrole | 4533-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-phenylpyrrole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-N-phenylpyrrole；N-phenyl-3,4-dimethylpyrrole；3,4-dimethyl-1-phenyl-pyrrole；3,4-Dimethyl-1-phenyl-pyrrol；1-Phenyl-3,4-dimethylpyrrol
• CAS: 4533-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: OJIIFPPWNPPQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-68 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  281.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-苯基-3,6-二氢-2H-1,2-噻嗪1-氧化 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-dimethyl-1-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rocek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 275,279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Oxazines and <i>N</i>-Arylpyrroles by Reaction of Unfunctionalized Dienes with Nitroarenes and Carbon Monoxide, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Daniela Brignoli、Michela Gasperini、Emma Gallo

  DOI：10.1021/jo0260589

  日期：2003.1.1

  The reaction between an unfunctionalized conjugated diene and a nitroarene under CO pressure and at 100 degrees C, catalyzed by [Pd(Phen)2][BF4]2 (Phen = 1,10-phenanthroline), affords the corresponding hetero-Diels-Alder adduct (oxazine) in up to 91% yields in one pot. If the reaction mixture is then heated to 200 degrees C, the oxazines are converted into the corresponding N-arylpyrroles in good yields

  [Pd（Phen）2] [BF4] 2（Phen = 1,10-phenothroline）催化，在CO压力和100°C下，未官能化的共轭二烯与硝基芳烃之间的反应，得到相应的杂Diels-Alder一罐中的加合物（恶嗪）收率高达91％。如果然后将反应混合物加热至200℃，则恶嗪以良好的产率转化为相应的N-芳基吡咯。可以使用低至5 bar的压力，0.08％的催化剂足以完成转化。通过使用硝基芳烃或二烯作为限制剂，该反应可以同样地进行，并且对于带有吸电子或温和供电子的取代基的硝基芳烃很好地起作用。硝基芳烃（邻甲基）的中等位阻是可以很好耐受的，但是1,4-二取代-1,3-二烯不是合适的底物。
• Copper-catalyzed pyrrole synthesis from 3,6-dihydro-1,2-oxazines
  作者：Naoki Yasukawa、Marina Kuwata、Takuya Imai、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c8gc01373j

  日期：——

  Highly-functionalized pyrroles could be effectively synthesized from 3,6-dihydro-1,2-oxazines using a heterogeneous copper on carbon (Cu/C) under neat heating conditions. Furthermore, the in situ formation of 3,6-dihydro-1,2-oxazines via the hetero Diels–Alder reaction between nitroso dienophiles and 1,3-dienes and the following Cu/C-catalyzed pyrrole synthesis also provided the corresponding pyrrole derivatives

  可以在纯净的加热条件下，使用非均相的碳载铜（Cu / C），从3,6-二氢-1,2-恶嗪有效地合成高度官能化的吡咯。此外，原位形成的3,6-二氢-1,2-恶嗪经由亚硝基的亲二烯体和1,3-二烯和以下的Cu / C催化的吡咯合成还提供了相应的吡咯衍生物之间的杂Diels-Alder反应以一锅的方式。
• Photoassisted, iron-catalyzed allylic amination of olefins with nitroarenes
  作者：Radhey S. Srivastava、Manoj Kolel-Veetil、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02308-5

  日期：2002.2

  Olefins react with nitroarenes and carbon monoxide photochemically in the presence of [Cp*Fe(CO)2]2 (Cp*=η5-C5Me5) to produce N-aryl-N-allyl amines in moderate to good yields. Unsymmetrical olefins react highly regioselectively with N-functionalization at the less substituted vinylic carbon. Mechanistic probes using 2′-nitrobiphenyl, 2,3-dimethylbutadiene and nitrosobenzene suggest that neither aryl

  烯烃与硝基芳烃和一氧化碳反应光化学中的[Cp *的Fe（CO）的存在下2 ] 2（CP * =η 5 -C 5我5）以产生ñ -芳基- Ñ在中度至良好的产率-烯丙基胺。不对称烯烃在较少取代的乙烯基碳上与N-官能化发生高度区域选择性反应。使用2'-硝基联苯，2,3-二甲基丁二烯和亚硝基苯的机理研究表明，芳基腈和亚硝基芳烃都不是这些反应中的活性胺化剂。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, NOVEL PLATINUM COMPLEX COMPOUND AND NOVEL COMPOUND CAPABLE OF BEING A LIGAND THEREOF
  申请人：Murakami Takeshi

  公开号：US20090261721A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  An organic electroluminescence device, includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer being provided between the pair of electrodes, wherein at least one layer of the at least one organic layer contains a compound represented by formula (1) as defined in the specification.

  一种有机电致发光装置，包括：一对电极；以及至少一层有机层，包括发光层，所述发光层位于电极对之间，其中，所述至少一层有机层中至少含有一种由式（1）所表示的化合物，该式在说明书中有定义。
• Use of Formic Acid as a CO Surrogate for the Reduction of Nitroarenes in the Presence of Dienes: A Two‐Step Synthesis of <i>N</i>‐Arylpyrroles via 1,2‐Oxazines
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Simone Galiè、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202300809

  日期：2023.10.9

  Formic acid was employed as a CO surrogate to deoxygenate nitroarenes to nitrosoarenes, a reaction catalyzed by a palladium/phenanthroline complex. Nitrosoarenes, trapped by conjugated dienes, afforded 3,6-dihydro-2H-[1,2]-oxazines. The latter were then transformed into N-arylpyrroles employing CuCl as the catalyst. The reaction allows to prepare pyrroles lacking any substituent in the 2 and 5 positions

  使用甲酸作为 CO 替代物，将硝基芳烃脱氧为亚硝基芳烃，该反应由钯/菲咯啉络合物催化。亚硝基芳烃被共轭二烯捕获，得到 3,6-二氢-2H- [ 1,2]-恶嗪。然后使用 CuCl 作为催化剂将后者转化为N-芳基吡咯。该反应可以制备在 2 和 5 位上缺乏任何取代基的吡咯，而使用大多数吡咯合成方法很难生产这种吡咯。