2,4-dinitro-1-(phenylethynyl)benzene | 6775-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-1-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-dinitro-4-(phenylethynyl)benzene；2,4-dinitro-1-(2-phenylethynyl)acetylene；Phenyl-<2.4-dinitro-phenyl>-acetylen；(2,4-dinitro-phenyl)-phenyl-acetylene；(2,4-Dinitro-phenyl)-phenyl-acetylen；2,4-Dinitrotolan；2,4-dinitro-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 6775-17-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: YZLQBBVUHOCZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 2,4-dinitro-1-(phenylethynyl)benzene 生成 p-[1-benzoyl-1'-(2,4-dinitrophenyl)methane]
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzothiazole-2-sulfonyl)-2-(2,4-dinitro-phenyl)-1-phenyl-ethanone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dinitro-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的形式Sonogashira偶联和α-碳酰化反应

  摘要：

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200902911

文献信息

• Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbine Silver(I) and Palladium( <scp>II</scp> ) Complexes with Acylated Piperazine Linker and Catalytic Activity in Three Types of C—C Coupling Reactions
  作者：Qingxiang Liu、Xiantao Zhang、Zhixiang Zhao、Xinying Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000237

  日期：2021.3

  salts LH2·Cl2 and LH2·(PF6)2 with acylated piperazine linker and two N‐heterocyclic carbene (NHC) silver(I) and palladium(II) complexes [L2Ag2](PF6)2 (1) and [L2Pd2Cl4] (2) were prepared. The crystal structures of LH2·Cl2 and 1 were confirmed by X‐ray analysis. In 1, one 26‐membered macrometallocycle was generated through two silver(I) ions and two bidentate ligands L. The catalytic activity of 2 was

  带有酰化哌嗪连接基的两个双咪唑鎓盐LH 2 ·Cl 2和LH 2 ·（PF 6）2和两个N杂环卡宾（NHC）银（I）和钯（II）配合物[L 2 Ag 2 ]（PF 6）制备2（1）和[L 2 Pd 2 Cl 4 ]（2）。LH 2 ·Cl 2的晶体结构X射线分析证实了1个。在1中，通过两个银（I）离子和两个双齿配体L生成了一个26元的大金属环。在Sonogashira，Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura反应中研究了2的催化活性。结果表明，这些CC偶联反应可以在2的催化下顺利进行。
• Synthesis, structure and catalysis of a NHC–Pd(<scp>ii</scp>) complex based on a tetradentate mixed ligand
  作者：Qing-Xiang Liu、Kang-Qing Cai、Zhi-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra11089k

  日期：——

  NHC–Pd(ii) complex 1 has been prepared. The catalytic activity of 1 in C–C coupling reactions was studied.

  NHC-Pd(II)配合物1已经制备好。对1在C-C偶联反应中的催化活性进行了研究。
• Synthesis of Pd(II) large dinuclear macrocyclic complex tethered through two dipyridine-bridged aza-crowns as an efficient copper- and phosphine-free Sonogashira catalytic reaction
  作者：Bahram Ghanbari、Leila Shahhoseini、Hadighehsadat Hosseini、Mojtaba Bagherzadeh、Agata Owczarzak、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.009

  日期：2018.7

  first time the new 32-membered macrocyclic dinuclear palladium complex of two aza-crown macrocycles, bearing two pyridine arms, Pd2L2Cl4 was synthesized and characterized by elemental analysis, IR, NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction methods. Pd2L2Cl4 was investigated as a moisture/air-stable catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in the absence of copper and phosphine ligand

  首次合成了具有两个吡啶臂，Pd 2 L 2 Cl 4的两个氮杂冠大环的新的32元大环双核钯复合物，并通过元素分析，IR，NMR光谱和单晶X射线衍射进行了表征方法。在DMSO中不存在铜和膦配体的情况下，研究了Pd 2 L 2 Cl 4作为湿/气稳定催化剂用于Sonogashira交叉偶联反应的方法。Pd 2 L 2 Cl 4的有利特征是热稳定性，可能发生的串联反应，促进的催化性能以及协同效应。。通过使用Taguchi方法，确定了最佳条件（110°C，6 h，KOAc，2 mol％cat。）。此外，均相催化剂表现出良好的可重复使用性，直至四个循环。比较其他几种先前报道的Pd（II）双核配合物的催化活性，Pd 2 L 2 Cl 4具有反应时间短和热稳定性好的优点。
• Direct synthesis of nitroaryl acetylenes from acetylenes and nitroarenes via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1039/c6cc07475h

  日期：——

  Acetylenic carbanions add to nitroarenes: dinitrobenzenes, nitropyridines, etc to form [sigma]H­adducts that are subsequently oxidized by DDQ according to oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) pathway to give nitroaryl acetylenes.

  乙炔碳负离子加到硝基芳烃上：二硝基苯，硝基吡啶等，形成σHadduct，随后根据氢的氧化亲核取代（ONSH）途径，将DDQ氧化成DDH，得到硝基芳基乙炔。
• ONO pincer type binuclear Pd(II) complex: Synthesis, crystal structure and catalytic utilization of the resulting organopalladium complex in catalytic copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Narges-alsadat Mousavi、Maryam Zare、Sirous Jamali、Arkady Ellern、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.032

  日期：2016.9

  Abstract New binuclear palladium (II) complex featuring ONO pincer type hydrazone ligand was synthesized and characterized by spectroscopic and single-crystal XRD analysis. This complex showed excellent catalytic activity towards the copper-free Sonogashira cross coupling reaction. The main advantages over previous methodologies include low catalyst loading, less problematic reaction media (H2O–DMSO)

  摘要合成了具有ONO夹型配体的新型双核钯（II）配合物，并通过光谱和单晶XRD分析对其进行了表征。该络合物显示出对无铜Sonogashira交叉偶联反应的出色催化活性。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂用量低，反应介质（H2O–DMSO）较少问题以及在均质系统中的可重复使用性，以实现最佳性能。