p-[1-benzoyl-1'-(2,4-dinitrophenyl)methane] | 58665-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-[1-benzoyl-1'-(2,4-dinitrophenyl)methane]
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2,4-dinitrophenyl)ethan-1-one；2-(2,4-dinitro-phenyl)-1-phenyl-ethanone；2-(2,4-dinitrophenyl)-1-phenylethanone；2,4-dinitrophenylacetophenone；2',4'-dinitro-deoxybenzoin；2',4'-Dinitro-desoxybenzoin
• CAS: 58665-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: BGZNUEKEWVPYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-[1-benzoyl-1'-(2,4-dinitrophenyl)methane] 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2',4'-dinitro-deoxybenzoin oxime
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 412, p. 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-[1-benzoyl-1'-(2,4-dinitrophenyl)methane]
  参考文献：
  名称：

  合成2，4-二硝基苄基酮的通用且方便的方法。几乎无限制地从2,4-二硝基甲苯和醛中获得2-取代的6-硝基吲哚†

  摘要：

  2,4-二硝基甲苯在催化量的DBU与醛反应下以高收率（通常高于65％）形成相应的醇。所获得的醇可以容易地氧化成2，4-二硝基苄基酮，其用于合成在2-位具有各种取代基的6-硝基吲哚。从非外消旋醛开始，获得了非外消旋的2-取代的6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7nj04919f

文献信息

• Expedient Synthesis of 1-Hydroxy-4- and 1-Hydroxy-6-nitroindoles
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Robert Bujok、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0031-1291044

  日期：2012.6

  Reaction of α-chloroalkyl ketones with 1,3-dinitrobenzenes provides 2,4-dinitrobenzyl ketones which when reduced with tin(II) chloride form 6-nitro derivatives of 1-hydroxyindoles. An alternative approach is the condensation of 2,4- and 2,6-dinitrotoluenes with diethyl oxalate or ethyl trifluoroacetate provides dinitrobenzyl ketones which leads after reduction with tin(II) chloride to nitro derivatives

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。
• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，
• 一种二氟苄基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN113979869A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种二氟苄基化试剂及其制备方法和应用。本发明的二氟苄基化试剂，具有式I或式II所示结构。本发明拓宽了二氟苄基化试剂的种类，为更多药物的二氟苄基化提供了可能。本发明提供的制备方法操作简单，且成功制备得到了二氟苄基化试剂。本发明将二氟苄基化试剂应用于二氟苄基化二氢吲哚‑2,3‑二酮类化合物时，包括在碱催化作用下，所述二氟苄基化试剂和二氢吲哚‑2,3‑二酮类化合物进行亲核加成反应，得到相应的二氟苄基化产物。本发明提供的二氟苄基化试剂能够将二氢吲哚‑2,3‑二酮类化合物进行二氟苄基化修饰，可用于制备具有潜在药用价值的3‑二氟苄基取代‑3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物。
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 390, p. 23
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——

表征谱图