2-Methyl-N-phenylpropylidenamin-N-oxid | 68702-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-N-phenylpropylidenamin-N-oxid
• 英文别名: 2-Methyl-N-phenylpropan-1-imine N-oxide；2-methyl-N-phenylpropan-1-imine oxide
• CAS: 68702-72-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: URHRZFZRMKVXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-N-phenylpropylidenamin-N-oxid 在 ammonium paratungstate hydrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-N-phenylpropylidenamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  仲N-烷基苯胺的催化选择性氧化偶联：一种偶氮芳烃的方法。

  摘要：

  叠氮芳烃是有机分子中重要的支架之一。初级苯胺的直接氧化偶联为构建它们提供了一种简洁的方法。然而，这些支架是否可以由仲N-烷基苯胺制备尚未得到很好的研究。在这里，我们提出了在温和条件下仲N-烷基苯胺催化选择性氧化偶联以提供具有钨催化剂的叠氮芳烃。另外，a氧基可被视为烯烃和酰胺的生物等排体。相应的生物活性烯烃和酰胺的几种“偶氮芳烃类似物”显示出可比的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01200

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Alkenyl Trichloroacetates with Nitrones
  作者：Akira Yanagisawa、Atsuto Izumiseki、Takuya Sugita、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0031-1290094

  日期：2012.1

  (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-trifluoromethylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide, sodium iodide, and ethanol. Optically active isoxazolidines with up to 95% ee were diastereoselectively obtained in high yields even from aliphatic aldehyde derived nitrones under the influence of the in situ generated chiral tin ethoxide iodide

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位具有4-三氟甲基苯基的手性二溴化锡作为手性预催化剂，在乙醇钠，乙醇钠存在下，实现了三氯乙酸烯基与硝酮的催化对映选择性环加成反应。碘化物和乙醇。在原位产生的手性乙氧基锡碘化物的影响下，即使从脂肪醛衍生的硝基也可以高收率选择性地非对映选择性地获得具有高达ee达95％的光学活性异恶唑烷。 不对称催化-环加成-异恶唑烷-硝酮-锡
• Aurich, Hans Guenter; Eidel, Joachim; Schmidt, Michael, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 18 - 35
  作者：Aurich, Hans Guenter、Eidel, Joachim、Schmidt, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Gilbertson, Scott R.; Dawson, David P.; Lopez, Omar D., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 15, p. 4431 - 4432
  作者：Gilbertson, Scott R.、Dawson, David P.、Lopez, Omar D.、Marshall, Kenneth Lee

  DOI：——

  日期：——
• The simplest phenylnitrones and their conversion into isoxazolidine derivatives
  作者：K. N. Zelenin、I. P. Bezhan、A. Yu. Ershov

  DOI：10.1007/bf00475609

  日期：1988.6