N-(2',4'-dinitrophenyl)-3-ethylpyridinium chloride | 37709-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2',4'-dinitrophenyl)-3-ethylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-ethylpyridinium chloride；N-(2,4-dinitrophenyl)-3-ethylpyridinium chloride；1-(2,4-Dinitrophenyl)-3-ethylpyridin-1-ium;chloride
• CAS: 37709-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃O₄*Cl
• 分子量: 309.709
• InChiKey: HWYLYBJGIKVYLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',4'-dinitrophenyl)-3-ethylpyridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-3-ethyl-1-(1-phenyl-2-hydroxyethyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Diez, Anna; Vilaseca, Lluis; Lopez, Isabel, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2139 - 2149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-(2',4'-dinitrophenyl)-3-ethylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Zincke's 反应：制备 L-[2-(3-Indol)Ethyl]-Alkylpyridinium 氯化衍生物的新方法

  摘要：

  摘要 制备了锌盐 3 (af) 并用于以高收率合成 1-[(2-(3-吲哚)-乙基]烷基吡啶鎓衍生物 5 (af)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085768

文献信息

• Microwave-promoted synthesis of chiral pyridinium salts
  作者：Gustavo H.R. Viana、Itamar C. Santos、Rosemeire B. Alves、Laurent Gil、Christian Marazano、Rossimiriam P.F. Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.036

  日期：2005.11

  The synthesis of several chiral pyridinium salts via Zincke’s reaction can be easily accomplished by domestic microwave oven irradiation. Yield enhancements, reduction of reaction time, and less racemization were observed under microwave heating when compared to conventional heating in similar conditions.

  通过Zincke's反应的几种手性吡啶鎓盐的合成可以通过家用微波炉辐射轻松完成。与在类似条件下的常规加热相比，在微波加热下观察到了产率提高，反应时间减少和消旋少的现象。
• Derivatives and reactions of glutaconaldehyde—XIII
  作者：Jan Becher、Lars Finsen、Ib Winckelmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88892-x

  日期：1981.1

  A number of nucleophilic ring openings of 3-substituted pyridinium salts have been reinvestigated and summarized. The structure of the resulting stable glutaconaldehyde derivatives was investigated in detail by 1H NMR. It has been concluded that in general nucleophilic pyridinium ring openings are highly regiospecific. In each case investigated to date a single product was isolated, as a result of

  已经对3-取代的吡啶鎓盐的许多亲核开环进行了重新研究和总结。通过1 H NMR详细研究了所得稳定的戊二醛醛衍生物的结构。已经得出结论，通常亲核吡啶鎓开环是高度区域特异性的。迄今为止，在每种情况下，由于亲核试剂仅在一个吡啶α位上受到亲核试剂的攻击，都分离出了一种产物。OH离子是唯一的亲核试剂，攻击发生在吡啶C-2处，而较大的亲核试剂（例如胺和碳负离子）攻击发生在吡啶C-6处。对于多种3-取代的吡啶，例如3-甲基，3-甲氧基-，3-氰基-，3-氯吡啶，情况就是如此。
• The Use of N,N-Dialkyltrimethylsilylamines in the Synthesis of Pentamethinium Salts
  作者：Stanislav Böhm、Marek Kořínek、Markéta Rybáčková

  DOI：10.1055/s-0028-1088036

  日期：2009.4

  N,N-Dialkyltrimethylsilylamines were used for the synthesis of a series of pentamethinium salts starting from 2,6-disubstituted or 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts, N-substituted 5-aminopenta-2,4-dienals or N-substituted 5-aminopenta-2,4-dien-1-ones. The reactions proceed smoothly under mild conditions, furnishing the desired products in good yields.

  研究人员利用 N,N-二烷基三甲基硅胺从 2,6- 二取代或 2,4,6- 三取代的吡啶鎓盐、N-取代的 5- 氨基戊-2,4-二烯或 N-取代的 5- 氨基戊-2,4-二烯-1-酮开始，合成了一系列五甲基鎓盐。反应在温和的条件下顺利进行，并能以良好的收率获得所需的产品。
• 喹啉酮类化合物、合成方法及其在喜树碱类生物碱合成中的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN114835720A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明涉及一种喹啉酮类化合物，合成方法及其在喜树碱类生物碱的药物的应用。本发明的合成路线不仅简洁，高效，经济，并且操作简单。本发明的喹啉酮类化合物可用于制备喜树碱衍生物抗癌药物，对喜树碱类生物碱的后期工业化生产将起到极大的推动作用。
• Pyridine-Derived Oxazolidines as Chiral 3-Alkyl-4,5-dihydropyridinium and 3-Alkyl-3,4,5,6-tetrahydropyridinium Salt Equivalents
  作者：Yung-Sing Wong、Christian Marazano、Dino Gnecco、Yves Génisson、Angèle Chiaroni、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1021/jo961323+

  日期：1997.2.1