Bicyclo<3.2.1>oct-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Bicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: norbonylene；bicyclo<3.3.1>oct-2-ene；(1S,5S)-Bicyclo[3.2.1]oct-2-ene；(1S,5S)-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: YEHSTKKZWWSIMD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-bromobicyclo<3.2.1>oct-3-en-2-yl, ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a043
• 作为产物：
  描述：

  exo-bicyclo<3.2.1>octan-2-ylamine hydrochloride 在 乙醇 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛-2-基-胺和双环[3.2.1]辛-2-基-胺的脱氨基。非经典碳离子经典前体的证据

  摘要：

  双环[2.2.2]辛-2-基-和外-双环[3.2.1]辛-2-基胺已在由亚硝酸和乙酸被脱氨基经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。通过给定方法从结构异构的原料中得到的产物分布彼此相似，并且与从双环[2.2.2]-辛烷-2-基和外-双环[3.2.1] octan-2-获得的常见产物分布相似。基甲苯p-磺酸化。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂化获得的分布相比，每种胺给出的结构未重排的产物有少量但明显的过量（在取代的情况下）。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂分解获得的分布相比，每种胺给出的结构未重整产物的少量但无误的过量。内-双环[3.2.1]辛烷-2-基胺也已在乙酸中被亚硝酸和通过其乙基N脱氨基乙醇中的亚硝基氨基甲酸酯。这些反应的产物比率在特征上不同于异构胺的比率，但就取代而言，类似于从内-双环[3.2.1]辛

  DOI：

  10.1039/p29840000119

文献信息

• Regio- and stereoselective cycloadditions of dichloroketene to bridged bicyclic olefins
  作者：Ihsan Erden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90003-6

  日期：1984.1

  Dichloroketene cycloadditions to selected bridged bicyclic compounds are described. The regio- and stereochemical course of these cycloadditions is discussed.

  描述了选择的桥连双环化合物的二氯乙烯烯环加成。讨论了这些环加成反应的区域和立体化学过程。
• Die isomeren bicyclo[4.2.1]nonen-(3)-ole-(2)und bicyclo[4.2.1]-nonanole-(2)
  作者：Horst Sadlo、Wolfgang Kraus

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80104-5

  日期：1978.1

  The preparation of exo and endo bicyclo[4.2.1]nonen-(3)-ol-(2) (3) and (4), and the preparation of exo and endo bicyclo[4.2.1]nonanol-(2) (1) and (2) from 3,3-dihalotricyclo[4.2.1.02,4]nonyl derivatives is described. On the basis of the configuration of the allylic alkohols 3 and 4 the configuration of the saturated compounds 1 and 2 has been unequivocally determined.

  的制备外切和内切双环[4.2.1] nonen-（3）-OL-（2）（3）和（4），和制备外切和内切双环[4.2.1] nonanol-（2）（描述了来自3，3-二卤代三环[4.2.1.0 2,4 ]壬基衍生物的1）和（2）。基于烯丙基醇3和4的构型，明确确定了饱和化合物1和2的构型。
• Synthesis of Bridged Bicyclic Molecules using Halocarbenes. Derivatives of bicyclo[4.2.1]nonane
  作者：Charles W. Jefford、Ulrich Burger、Fran�ois Delay

  DOI：10.1002/hlca.19730560329

  日期：1973.4.25

  trichloroacetate) to bicyclo[3.2.1]oct-2-ene, its 3-chloro and exo-3,4-dichloro derivatives gives the exo 1 : 1 adducts in yields of 94, 89 and 48%. By suitable chemical reactions of these adducts, convenient syntheses of bicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene and bicyclo[4.2.1]non-3-ene, together with their monochloro, dichloro and trichloro derivatives are obtained. Bicyclo[4.2.1]-nonan-3-one is also obtained from bicyclo[4

  将二氯卡宾（由甲醇钠和三氯乙酸乙酯相互作用产生）加至双环[3.2.1] oct-2-ene，其3-氯和exo -3,4-dichloro衍生物中，得到exo 1：1加合物。产率分别为94％，89％和48％。通过这些加合物的合适的化学反应，可以方便地合成双环[4.2.1] nona-2,4-二烯和双环[4.2.1] non-3-ene，以及它们的一氯，二氯和三氯衍生物。双环[4.2.1]-壬烷-3-酮还可以从双环[4.2.1]-壬-3-烯以易于获得的5-羟甲基降冰片-2-烯为原料，以20％的总产率合成。
• Transformations of cyclopropane in rigid hydrocarbon systems using platinum(II)
  作者：P.W. Jennings、R.E. Ekeland、M.D. Waddington、T.W. Hanks

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87387-3

  日期：1985.4

  platinum(IV) complexes with heat, CH2N2 and DMSO are discussed. In each case, a unique olefinic product has been produced. In another reaction, the platinacyclobutane of phenylcyclopropane is treated with CH2N2 to produce styrene.

  使用降冰片基系统的环丙烷加合物，制备了铂环丁烷络合物。在本文中，讨论了这些铂（IV）配合物与热，CH 2 N 2和DMSO的反应。在每种情况下，都生产出独特的烯烃产品。在另一个反应中，用CH 2 N 2处理苯基环丙烷的铂环丁烷以生产苯乙烯。
• Silanes in organic synthesis. 10. Cleavage reactions of silylcyclopropanes with titanium tetrachloride and hydrogen chloride
  作者：Rhys G. Daniels、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00327a013

  日期：1981.7