(Z)-2-ethoxy-4-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrofuran | 872195-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-ethoxy-4-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrofuran
• 英文别名: (Z)-4-(4-nitrobenzylidene)-2-ethoxytetrahydrofuran；(4Z)-2-ethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]oxolane
• CAS: 872195-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ISMYYPPRLAFIKC-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-4-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrofuran 在 hexaaquairon(III) perchlorate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(Z)-4-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fe3+-Catalyzed transacetalization of 2-alkoxytetrahydrofurans with alcohols

  摘要：

  The transacetalization of 2-alkoxy-4-benzylidenctetraiiydrofurans with alcohols proceeds smoothly with the aid of Fe(ClO4)(3) catalyst. The catalyst reactivity is ordered as Fe(ClO4)(3)>Zn(ClO4)2>Mg(ClO4)(2). The present transacetalization provides an entry for various 2-alkoxytetrahydrofurans, which have potential as anticancer agents. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-nitrocinnamyl alcohol 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate copper diacetate 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(Z)-2-ethoxy-4-(4-nitrobenzylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙醇和乙烯基醚的氧化转化为2-烷氧基四氢呋喃：儿茶酚作为催化剂的活化剂。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在O2下使用催化量的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和邻苯二酚（1：1：2），可以从烯丙基醇和乙烯基醚高效合成2-烷氧基四氢呋喃。使用邻苯二酚作为Pd（II）-Cu（II）催化剂的活化剂是前所未有的。该2-烷氧基四氢呋喃是通过将烯丙醇向乙烯基醚的氧化钯反应，然后对所得的氧化钯中间体进行5-外环环化并随后进行β-Pd-H消除而形成的。氧化palpalation中间体没有发生6-endo环化。

  DOI：

  10.1021/ol052377l

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Coupling of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers: Insight into the Palladium and Copper Bimetallic Catalyst
  作者：Yasufumi Kawamura、Yasuhiro Kawano、Tomohiro Matsuda、Yûta Ishitobi、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1021/jo802807w

  日期：2009.4.17

  [GRAPHICS]The use of PdX2, CuX2 (X = OAc, OCOCF3, or Cl), and catechol together with (S,S)-4,4'-bisbenzyl-2,2'-bioxazoline under O-2 induces the asymmetric coupling of cinnamyl alcohols and vinyl ethers to give (R)-(+)-2-alkoxy-4-benzylidenetetrahydrofurans in 40-53% ee (79% yield). The present study provides implications for the so-called Wacker catalyst of PdX2 and CuX2, in terms of that the anionic ligands (X) of Pd and Cu interchange between two metals.