2,4-dinitrophenyl ethyl sulfide | 7343-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl ethyl sulfide
• 英文别名: ethyl 2,4-dinitrophenyl thioether；ethyl-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide；Aethyl-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfid；2.4-Dinitro-1-aethylmercapto-benzol；Ethyl-<2,4-dinitro-phenyl>-sulfid；2,4-Dinitro-1-ethylmercapto-benzol；Benzene, 1-(ethylthio)-2,4-dinitro-；1-ethylsulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 7343-55-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00455750
• 分子量: 228.229
• InChiKey: YAEUJKKKLFLPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl ethyl sulfide 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Ethyl-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Bost; Turner; Norton, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)硫基-2,4-二硝基苯 在 sodium sulfide 、 联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dinitrophenyl ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Diaryl sulfide cleavage by sodium sulfide in dipolar aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a013

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution for Heteroatoms:  An Oxidative Electrochemical Approach
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo010847t

  日期：2002.4.1

  The nucleophilic aromatic substitution for heteroatom through electrochemical oxidation of the intermediate sigma-complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time (NASX process). The studies have been carried out with hydride, cyanide, fluoride, methoxy, and ethanethiolate anions and n-butylamine as a nucleophile, at the cyclic voltammetry (CV) and

  首次报道了通过简单的硝基芳族化合物中的中间sigma-配合物（Meisenheimer配合物）的电化学氧化对杂原子进行亲核芳族取代（NASX工艺）。已经在循环伏安法（CV）和制备型电解水平下，以氢化物，氰化物，氟离子，甲氧基和乙硫醇根阴离子和正丁胺为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验可以检测和表征sigma复合物，它们使我们提出了氧化步骤机理的建议。此外，还介绍了CV技术在整个化学和电化学过程中对反应混合物进行分析的能力。
• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• CoC bond cleavage in the reactions of alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes with arene sulfenyl chloride: Homolytic and heterolytic pathways
  作者：B.D Gupta、Vandana Dixit、Indira Das

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00689-5

  日期：1999.1

  The reactions of arene sulfenyl chlorides, ArSCl, (Ar=Ph, C6Cl5, 2,4 (NO2)2C6H3) with organocobaloximes, RCo(dmgH)2Py, (R=alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl) were carried out under thermal and photochemical conditions. A variety of organic and organometallic products are formed depending upon the substrate cobaloxime. For 3-methoxybenzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes the results suggest

  芳烃磺酰氯，ArSCl，（AR = PH，C的反应6氯5，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）与organocobaloximes，RCO（dmgH）2 PY，（R =烷基，苄基和heteroaromaticmethyl ）在热和光化学条件下进行。取决于底物钴肟，形成各种有机和有机金属产物。对于3-甲氧基苄基和杂芳族甲基钴肟，结果表明它们代表了一类独特的钴肟，其中芳环和CoC键都被芳烃亚磺酰氯攻击而被高度活化。均溶途径和杂合途径均起作用。
• In pursuit of cyclopropanethione: cyclopropanethione S-oxide and S,S-dioxide
  作者：Eric Block、Adrian Schwan、David A. Dixon

  DOI：10.1021/ja00035a050

  日期：1992.4

  1-(trimethy1silyl)cyclopropanesulfonyl chloride (3) in the presence of 1 -(N,N-diethylamino) 1 -propyne affords 4-(N,N-diethylamino)-3-methyl-2-thiaspiro( 3.21 hex-3-ene 2,2-dioxide (19) in 56% yield by way of IC. Treatment of cyclopropanesulfinyl chloride (7) with triethylamine gives triethylamine hydrochloride in 90% yield along with S- 1 -chlorocyclopropyl cyclopropanethiosulfonate (18), S-cyclopropyl

  环丙硫酮 (la)、亚甲基硫胂 (2a)、环丙硫醇 S-氧化物 (lb)、亚甲基硫醚 S-氧化物 (Zb)、环丙硫醇 S,S-二氧化物 (IC)、亚甲基硫醚 S,S-二氧化物 (2c)、硫代甲醛S$-二氧化物（亚砜）以及 lb 和 2b 的四甲基衍生物、四甲基环丙硫酮 S-氧化物（Id）和 3,3-二甲基-2-异丙叉基硫醚 S-氧化物（td），分别在 SCF 水平上进行了优化使用具有极化双 zeta 基组的 ab initio 分子轨道理论。每对异构体的能量差异如下： 2a 比 la 稳定 6.4 kcal/mol；lb 比 2b 稳定 8.2 kcal/mol；2c比IC稳定0.2kcal/mol；Id 比 2d 稳定 0.3 kcal/mol。在 1-(N,
• Formation of nitrophenyl ethers from polyols and nitroanisoles
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0335274A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Disclosed is a novel process for effecting an ether interchange reaction by heating together in the presence of a basic catalyst, a nitroaromatic ether or thioether and an organic compound containing at least one hydroxyl or mercapto group. The novelty resides particularly in carrying out the interchange in an inert solvent while sparging the heated reactants thereby to remove at least a portion of solvent along with an evolving alcohol or thiol. The process is particularly adapted to the capping of organic polyols with nitroaromatic ether groups. The capped products are useful as inter­mediates for the preparation of high molecular weight polyamines which in turn find utility in various polymer applications.

  本发明公开了一种新工艺，在碱性催化剂存在下，将硝基芳香族醚或硫醚和含有至少一个羟基或巯基的有机化合物一起加热，从而进行醚互换反应。新颖之处尤其在于在惰性溶剂中进行交换反应，同时对加热的反应物进行喷射，以除去至少一部分溶剂和挥发的醇或硫醇。 该工艺特别适用于有机多元醇与硝基芳香族醚基团的封端。封端的产品可用作制备高分子量多胺的中间体，而高分子量多胺又可用于各种聚合物应用。