N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine | 163618-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N2-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine；N-cyclohexylmethyl-1,2-phenylenediamine；1-N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine；2-N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 163618-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD12166788
• 分子量: 204.315
• InChiKey: FICQMOBGRQIYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (2R)-2-amino-N-[1-(cyclohexylmethyl)-5-(2-diethylaminoethyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 环己甲胺 在 Brettphos palladacycle 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  从邻卤代氨基吡啶快速构建咪唑并吡啶

  摘要：

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.118

文献信息

• [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021226003A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为IL4I1抑制剂，可用于预防、治疗或作为IL4I1相关疾病的治疗剂。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• 酚类黄连素苯并咪唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111018853A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及酚类黄连素苯并咪唑化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，酚类黄连素苯并咪唑化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和/或真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而有机会为临床抗微生物治疗提供更多安全、高效的多样化候选药物。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，在抗感染方面的应用具有重要意义。
• N1-Substituted benzimidazole scaffold for farnesoid X receptor (FXR) agonists accompanying prominent selectivity against vitamin D receptor (VDR)
  作者：Arisa Masuda、Keigo Gohda、Yusuke Iguchi、Ko Fujimori、Yukiko Yamashita、Keisuke Oda、Mizuho Une、Naoki Teno

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115512

  日期：2020.7

  Our efforts focusing on increasing the agonist properties towards FXR led to the discovery of 19, which activates FXR at and below nanomolar levels (EC50 = 26.5 ± 10.5 nM TR-FRET and 0.8 ± 0.2 nM luciferase, respectively) and functions as a FXR agonist: the affinity toward FXR over eight nuclear receptors, including VDR [IC50 (VDR) / EC50 (FXR) > 5000] and TGR5, effects FXR target genes, and activates

  作为一种细胞胆汁酸传感器，法呢素X受体（FXR）参与胆汁酸，脂质和葡萄糖体内稳态以及肝脏保护的调节。关于骨骼代谢，FXR通过骨骼形成和骨骼重塑途径的吸收来积极调节骨骼代谢。一些具有异恶唑部分的FXR激动剂正在接受临床试验，以治疗非酒精性脂肪性肝炎。因此，迄今为止，FXR的激活引起了对FXR作为潜在治疗靶标的极大兴趣。我们确定了一系列带有N 1的非甾体FXR激动剂-与芳族衍生物桥接的-甲基苯并咪唑和异恶唑部分。他们对FXR表现出亲和力，但对维生素D受体（VDR）的亲和力却很弱，这涉及钙和磷酸盐稳态的调节，并被胆汁酸激活。因此，没有针对VDR的脱靶活性的FXR激动剂的部署对于FXR配体的开发至关重要。我们致力于增加对FXR的激动剂特性的努力导致了19的发现，它可以在纳摩尔水平或更低的纳摩尔水平（分别为EC 50 = 26.5±10.5 nM TR-FRET和0.8±0.2 nM荧光素酶）激活F
• MODIFIED BLOCK COPOLYMER, METHOD FOR PRODUCING MODIFIED BLOCK COPOLYMER, AND RESIN COMPOSITION
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3623398A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  A modified block copolymer according to the present invention is a modified block copolymer comprising a polymer block comprising a vinyl aromatic compound as a main constituent (A), a polymer block comprising a conjugate diene compound as a main constituent (B), and an atomic group having NHx (x = 0 to 2) (C). In the modified block copolymer, the polymer block comprising a conjugate diene compound as a main constituent (B) is a hydrogenated product, the atomic group having NHx (x = 0 to 2) (C) is contained in a side chain, and a compound forming the atomic group having NHx (x = 0 to 2) (C) satisfies the following condition: Condition: when the compound forming the atomic group having NHx (x = 0 to 2) (C) is reacted with a maleic anhydride-modified group in a maleic anhydride-modified block copolymer, a MFR value at 230°C under a load of 2.16 kg of the modified block copolymer after the reaction is 0.1 times or more a MFR value at 230°C under a load of 2.16 kg of the maleic anhydride-modified block copolymer before the reaction.

  根据本发明，改性嵌段共聚物是一种改性嵌段共聚物，包括以乙烯基芳香族化合物为主要成分的聚合物嵌段（A）、以共轭二烯化合物为主要成分的聚合物嵌段（B）和具有 NHx（x = 0 至 2）的原子团（C）。在改性嵌段聚合物中，由共轭二烯化合物作为主要成分（B）的聚合物嵌段是氢化产物，具有 NHx（x = 0 至 2）（C）的原子团包含在侧链中，形成具有 NHx（x = 0 至 2）（C）的原子团的化合物满足以下条件： 条件：当形成具有 NHx（x = 0 至 2）(C)的原子团的化合物与马来酸酐改性嵌段共聚物中的马来酸酐改性基团反应时，反应后在 230℃、负载 2.16 千克改性嵌段共聚物时的 MFR 值是反应前在 230℃、负载 2.16 千克马来酸酐改性嵌段共聚物时的 MFR 值的 0.1 倍或以上。