2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-hydroxybenzoic acid | 813437-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitroanilino)-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 813437-17-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₇
• 分子量: 319.23
• InChiKey: YJOCLHJYHYOWQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-hydroxybenzoic acid 在 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-nitro-10H-phenoxazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 、 3-羟基-2-氨基苯甲酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(2,4-dinitrophenylamino)-3-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Junichi Kamata、Toshimi Okada、Yoshihiko Kotake、Jun Niijima、Katsuji Nakamura、Toshimitsu Uenaka、Atsumi Yamaguchi、Kappei Tsukahara、Takeshi Nagasu、Nozomu Koyanagi、Kyosuke Kitoh、Kentaro Yoshimatsu、Hiroshi Yoshino、Hiroyuki Sugumi

  DOI：10.1248/cpb.52.1071

  日期：——

  As part of a series of studies to discover new topoisomerase II inhibitors, novel pyrimidoacridones, pyrimidophenoxadines, and pyrimidocarbazoles were synthesized, and in vitro and in vivo antitumor activities and DNA-protein and/or DNA-topoisomerase II cross-linking activity as an indicator of topoisomerase II-DNA cleavable complex formation were evaluated. The pyrimidocarbazoles possessed high in vitro and in vivo potencies. Compound 26 (ER-37326), 8-acetyl-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-pyrimido[5,6,1-jk]carbazole-1,3(2H)-dione, showed in vitro growth inhibitory activity with respective IC50 values of 0.049 μM and 0.35 μM against mouse leukemia P388 and human oral cancer KB. In vivo, this compound inhibited the tumor growth of mouse sarcoma M5076 implanted into mice with T/C values of 42% and 13% at 3.13 and 6.25 mg/kg/d respectively without significantly affecting the body weight. In addition, compound 26 (ER-37326) increased the formation of DNA-topoisomerase II cross-linking in P388 cells.

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。