(R)-3-(4-hydroxyphenyl)cyclopentanone | 160678-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-3-(4-hydroxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-(4-hydroxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 160678-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QIPCPQNVFMMVCM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-hydroxyphenyl)cyclopentanone 、 溴乙酸甲酯 以to give the title compound (1.15 g, 100%)的产率得到{4-[(1R)-3-oxocyclopentyl]phenoxy}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种治疗甲状旁腺功能亢进、肾性骨营养不良、高钙血症等疾病的治疗剂，具有CaSR激活（激动剂）作用。该化合物由以下通式（1）表示：[其中，通式（1）中的部分结构Ar表示苯基或萘基；R1a和R1b相同或不同，表示氢原子，卤素基团或类似物；R2a和R2b相同或不同，表示氢原子，卤素基团或类似物；A表示单键，氧原子或类似物；B表示单键，C1-C4烷二基基团或类似物；Z表示羧基或四唑基；m表示1至3的整数]或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20120295943A9
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-hydroxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋顺式-4-环戊烯-1,3-二醇的Heck-Matsuda脱对称化立体选择性合成3-羟基-4-芳基环戊烯酮和4-芳基环戊烯酮

  摘要：

  从市场上可买到的内消旋顺式-4-环戊烯-1,3-二醇，通过Heck-Matsuda脱对称反应，以非对映和对映选择性的方式，将钯催化合成3-羟基-4-芳基环戊烯酮和4-芳基环戊烯酮。该方法是高度实用，温和，高产的，并且在“开放容器”条件下进行。受保护和不受保护的底物可提供独特的产品，具有可观的价值，可作为合成支架的天然骨架和不自然的含有五元环的生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500281

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Aryl Cyclopentene Scaffolds by Heck-Matsuda Desymmetrization of 3-Cyclopentenol
  作者：Ricardo A. Angnes、Juliana M. Oliveira、Caio C. Oliveira、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201404159

  日期：2014.10.6

  enantioselective Heck–Matsuda desymmetrization reaction was accomplished by using 3‐cyclopentenol to produce chiral five‐membered 4‐aryl cyclopentenol scaffolds in good yields and high ee’s, together with some 3‐aryl‐cyclopentanones as minor products. Mechanistically, the hydroxyl group of 3‐cyclopentenol acts as a directing group and is responsible for the cis‐ arrangement in the formation of the 4‐aryl‐cyclopentenols

  一种新的对映选择性Heck-Matsuda脱对称反应是通过使用3-环戊烯醇生产具有高收率和高ee的手性五元4-芳基环戊烯醇骨架以及约3-芳基环戊烷酮作为次要产品而完成的。从机理上讲，3-环戊烯醇的羟基是一个导向基团，负责形成4-芳基-环戊烯醇的顺式排列。
• Catalytic asymmetric synthesis of chiral phenols in ethanol with recyclable rhodium catalyst
  作者：Jian Yao、Na Liu、Long Yin、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/c9gc02420d

  日期：——

  A general method to access diverse chiral phenols by rhodium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using hydroxylated arylboronic acids in ethanol was developed. Recycling of the rhodium catalyst by flash chromatography on silica gel was feasible in this system. The synthetic utility of the strategy was demonstrated by efficient synthesis of chiral drug tolterodine.

  建立了在乙醇中使用羟基化的芳基硼酸通过铑催化的不对称共轭芳基化反应获得各种手性酚的通用方法。在该系统中通过快速色谱法在硅胶上回收铑催化剂是可行的。通过手性药物托特罗定的有效合成证明了该策略的合成效用。
• Cycloalkylamne derivatives
  申请人：Marumoto Shinji

  公开号：US09133140B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Provided is a therapeutic agent for hyperparathyroidism, renal osteodystrophy, hypercalcemia and the like, which has a CaSR activating (agonist) action. A compound represented by the following general formula (1): [wherein, Ar which is a partial structure in the general formula (1) represents a phenyl group or a naphthyl group; R1a and R1b are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom, a halogeno group, or the like; R2a and R2b are the same or different from each other, and represent a hydrogen atom, a halogeno group, or the like; A represents a single bond, an oxygen atom, or the like; B represents a single bond, a C1-C4 alkanediyl group, or the like; Z represents a carboxyl group or a tetrazolyl group; and m represents an integer of 1 to 3] or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种治疗甲状旁腺功能亢进症、肾性骨营养不良、高钙血症等疾病的治疗剂，其具有CaSR激活（激动剂）作用。化合物由以下通式（1）表示：[其中，通式（1）中的部分结构Ar表示苯基或萘基；R1a和R1b相同或不同，表示氢原子，卤素基或类似物；R2a和R2b相同或不同，表示氢原子，卤素基或类似物；A表示单键，氧原子或类似物；B表示单键，C1-C4烷二基基团或类似物；Z表示羧基或四唑基；m表示1到3的整数]或其药学上可接受的盐。
• NOVEL CYCLIC HYDROCARBON COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20100317582A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to novel cyclic hydrocarbon compounds and derivatives thereof, processes for the preparation thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及新的环烃化合物及其衍生物，其制备方法，以及将这些化合物用作药物、治疗用化合物、包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗疾病的方法，以及将这些化合物用于药物制造的用途。
• CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2341044B1

  公开（公告）日：2014-02-26