2,4,6-trimethyl phenylpropiolic acid | 408511-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl phenylpropiolic acid
• 英文别名: Mesityl-propiolic acid；3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 408511-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RCDFGZLJNAKRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C (decomp)
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl phenylpropiolic acid 在 sodium carbonate 、 钯 作用下， 生成 3-(2,4,6-三甲基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Dissociation Constants in the Cinnamic Acid Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a044
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4,6-trimethyl phenylpropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Dissociation Constants in the Cinnamic Acid Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a044

文献信息

• Semireduction of alkynoic acids via a transition metal-free α borylation-protodeborylation sequence
  作者：Astha Verma、R. Justin Grams、Brett P. Rastatter、Webster L. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.030

  日期：2019.4

  A method for the semi-reduction of alkynoic acids through an α-borylation and subsequent protodeborylation mechanism has been developed. The transition metal-free protocol is achieved through the activation of bis(pinacolato)diboron by an in situ generated carboxylate moiety yielding aryl acrylic acids. Our studies demonstrate an unprecedented dual role for the carboxylate anion that involves the activation

  已经开发了一种通过α-硼化和随后的原脱硼机理半还原炔酸的方法。不含过渡金属的方案是通过原位产生的羧酸酯部分活化双（频哪醇）二硼来生成的，从而生成芳基丙烯酸。我们的研究表明，羧酸根阴离子具有前所未有的双重作用，它涉及二硼试剂的活化以及在α-硼化反应中的直接作用。
• Efficient and Reusable CuI/1,10-Phenanthroline-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Homocoupling of Arylpropiolic Acids in Aqueous DMF
  作者：De-Xian Liu、Fei-Long Li、Hong-Xi Li、Wei-Jie Gong、Jun Gao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402416

  日期：2014.8

  An efficient method for synthesis of 1,3-diynes through the CuI/1,10-phenanthroline-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl pioprolic acids in aqueous DMF has been developed. The catalytic system was suitable for a variety of arylpropiolic acids, and the corresponding 1,3-diynes could be prepared in high yields. The catalytic system was recovered from the organic products by filtration

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。
• Copper-catalyzed ring expansion of 2-aminobenzothiazoles with alkynyl carboxylic acids to 1,4-benzothiazines
  作者：Jing-Wen Qiu、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4ob02467b

  日期：——

  A novel copper-catalyzed ring expansion of 2-aminobenzothiazoles to 1,4-benzothiazines is described.

  一种新颖的铜催化的2-氨基苯并噻唑环扩张到1,4-苯并噻嗪的反应被描述。
• Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Couplings of Sulfoximines and Aryl Propiolic Acids
  作者：Daniel L. Priebbenow、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol403106e

  日期：2013.12.20

  A method has been developed for the preparation of N-alkynylated sulfoximines involving the copper-catalyzed decarboxylative coupling of sulfoximines with aryl propiolic acids. A range of substituents on both the sulfoximidoyl moiety and the aryl group of the propiolic acid were compatible with this reaction process to afford a series of sulfoximidoyl-functionalized alkynes.

  已经开发了一种用于制备N-炔基化亚砜基的方法，该方法涉及亚砜基与芳基丙酸的铜催化的脱羧偶联。丙二酸的亚磺酰亚胺基部分和芳基上的一系列取代基与该反应过程相容，从而提供了一系列由亚磺酰亚胺基官能化的炔烃。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Atom Transfer Radical Addition of Iododifluoroacetate to Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Yi-Xuan Cao、Chen-Guang Luo、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02216

  日期：2016.10.7

  copper-catalyzed decarboxylative atom transfer radical addition of alkynyl carboxylic acids has been developed with a readily available fluoroalkyl halide. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of nonterminal alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Mechanistic investigations revealed that the catalytic cycle was initiated by the attack of

  用易于获得的氟代烷基卤化物开发了炔基羧酸的铜催化的脱羧原子转移自由基加成自由基的第一个例子。该新颖的协议已证明非末端炔烃具有独特的双官能度，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，催化循环是由二氟烷基自由基攻击原位生成的炔铜物种引发的。