3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基乙酸酯 | 27501-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基乙酸酯
• 英文名称: 3-Chromanyl acetate
• 英文别名: 3-Acetoxy-chroman；3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl acetate
• CAS: 27501-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FSXDRJLJQCWABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94.8%的产率得到3-Chromanol
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.

  摘要：

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2088
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i

文献信息

• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2088-2091
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KAVAMURA KIESI、 AKASI TOSIXIRO、 SIRADO SEDZO、 ISIXAMA XIROSI、 OTA TOMIO

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。
• A new method for the synthesis of 3-chromanol derivatives by sodium iodide-catalyzed cyclization of epoxide.
  作者：Kiyoshi KAWAMURA、Tomio OHTA、Genji OTANI

  DOI：10.1248/cpb.38.2088

  日期：——

  Treatment of 2-(2, 3-epoxy)propylphenyl acetate derivatives with catalytic amounts of NaI in organic solvent gave directly the corresponding 3-chromanyl acetate derivatives in good yields (86.6-98.0%). Similar treatment of 2-(2, 3-epoxy)propyl-6-methoxyphenyl N-mesyl-L-phenylalanylate gave a diastereomeric mixture of 8-methoxy-3-chromanyl N-mesyl-L-phenylalanylate, which was fractionated into both diatereomers by silica gel column chromatography. Subsequent hydrolysis of these isomers afforded the enantiomers of 8-methoxy-3-chromanol.

  将2-(2, 3-环氧)丙基苯乙酸酯衍生物用催化量的NaI在有机溶剂中处理，直接获得了相应的3-色烯酰酸酯衍生物，产率良好（86.6-98.0%）。类似地，2-(2, 3-环氧)丙基-6-甲氧基苯基N-美克酰-L-苯丙氨酸酯的处理产生了一种二对映体混合物的8-甲氧基-3-色烯体N-美克酰-L-苯丙氨酸酯，通过硅胶柱层析分离出两个对映体。随后对这些异构体进行水解，得到了8-甲氧基-3-色醇的对映体。