2-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acetonitrile | 319014-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: (4'-hydroxy-biphenyl-4-yl)acetonitrile；(4’-hydroxybiphenyl-4-yl)acetonitrile；(4′-hydroxybiphenyl-4-yl)acetonitrile；2-(4'-hydroxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetonitrile；(4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-yl)acetonitrile；4'-hydroxy-4-biphenylacetonitrile；2-[4-(4-Hydroxyphenyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 319014-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: PMAIVFBFZGQEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acetonitrile 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4'-cyanomethylbiphenyl-4-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1193250B1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到2-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-mediated late stage photochemical hydroxylation of biaryl sulfonium salts

  摘要：

  使用TEMPO衍生物作为简单的氧源，在无金属条件下实现了二芳基磺酸盐的晚期光化学羟基化。

  DOI：

  10.1039/d1cc07057f

文献信息

• Concentration-dependent and light-responsive self-assembly of bolaamphiphiles bearing α-cyanostilbene based photochromophore
  作者：Yingzhi Jin、Yijun Xia、Shuai Wang、Li Yan、Yi Zhou、Jian Fan、Bo Song

  DOI：10.1039/c4sm02392g

  日期：——

  In this paper, a new bolaamphiphile bearing 1-cyano-1,2-bis(phenyl)ethene (CNBE) has been synthesized. The self-assembly of this molecule in aqueous solution is concentration-dependent. Two distinct morphologies, monomolecular layered lamellas and helical nanofibres have been obtained with the as-prepared molecular configuration. Note worthily, the helical nanofibres provide an experimental evidence for the pure twisted structure in the liquid crystals, which is theoretically proposed by De Gennes. Due to the photoisomerization of CNBE, the self-assembled nanostructures undergo morphological changes upon irradiation. Although various nanostructures were observed in the solution-state, only nanofibres were obtained after the solution was cast on a substrate, which was attributed to a strong dewetting effect. This work illustrates concentration-dependent and light-responsive self-assembly and provides a novel avenue for fabricating smart soft materials.

  本文中，我们合成了一种新型双亲分子，该分子含有1-氰基-1,2-双(苯基)乙烯（CNBE）结构。这种分子在水溶液中的自组装行为依赖于浓度。通过预制的分子构型，我们得到了两种不同的形态：单分子层状薄片和螺旋纳米纤维。值得注意的是，螺旋纳米纤维为液晶中的纯扭曲结构提供了实验证据，这一结构理论由De Gennes提出。由于CNBE的光异构化作用，自组装的纳米结构在光照下会发生形态变化。尽管在溶液状态下观察到了多种纳米结构，但当溶液涂布于基板上后，仅获得了纳米纤维结构，这归因于强烈的脱湿效应。这项工作展示了浓度依赖性和光响应性的自组装行为，并为制造智能软材料提供了新的途径。
• 含α-含氰基二苯乙烯结构的荧光液晶单体、聚合物及其制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110256329B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了含α‑含氰基二苯乙烯结构的荧光液晶单体、聚合物及其制备方法。先通过一系列合成得到含α‑含氰基二苯乙烯结构的荧光液晶单体，由于单体结构中有降冰片烯结构，可以利用ROMP方法快速地得到目标聚合物。本发明提供的荧光液晶单体，能够在力、温度、溶剂下发生多重荧光响应行为；提供的荧光液晶聚合物，通过调控烷基链的取代位置和个数，调控聚合物的液晶相结构，从而改变聚合物的荧光性质；在365 nm和254 nm UV光下，荧光液晶单体和聚合物可实现荧光可逆变化，适用于微电子和化学传感、功能化软物质等领域。
• Mechanofluorochromism and mechanical force-triggered solid-state [2+2] photocycloaddition in α-cyanostilbene derivatives
  作者：Jundan Huang、Wenjing Wei、Bian Li、Tao Liu、Xiaofang Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110205

  日期：2022.5

  the luminescent colour has bathochromic shift from blue to green, together with the phase transition from crystal to amorphous state. Photochromic fluorescent response attributed to photo-induced [2 + 2] cycloaddition could take place instantly in amorphous state, rather than crystals. The MFC response can be successfully used to monitor the photoreaction process, giving rise to quantitative dimerized

  α-氰芪衍生物被称为荧光光致变色分子，可用于通过光致异构化或环加成实现发射颜色变化或开/关切换。与异构化相比，光环加成由于其关键的分子位置和分子堆积的排列要求而较少被研究。在这项工作中，基于联苯的氰基芪化合物1 – 3合成，其表现出特征的机械荧光变色（MFC）响应行为。在力刺激下，发光颜色发生从蓝色到绿色的红移，以及从晶体状态到无定形状态的相变。归因于光诱导的 [2 + 2] 环加成的光致变色荧光响应可以在无定形状态而不是晶体状态下立即发生。MFC 响应可成功用于监测光反应过程，从而产生定量的二聚产物。化合物2的单晶结构揭示了它的耐光特性。基态无定形准分子的形成以及机械剪切促进了环加成反应的发生。随后，可以通过热或在紫外线照射下实现恢复过程。
• Mesomorphism, polymerization, and chirality induction in <i>α</i> -cyanostilbene-functionalized diacetylene-assembled films: Photo-triggered <i>Z</i> /<i>E</i> isomerization
  作者：Yan Zhang、Jingang Hu、Guang Yang、Hongli Zhang、Qijin Zhang、Feng Wang、Gang Zou

  DOI：10.1002/pola.28633

  日期：2017.8.1

  of molecular stacking arrangement via environmental stimuli is of particular interest in stimuli‐responsive self‐assembling architectures. A novel dual photo‐functionalized diacetylene ((Z)‐CNBE‐DA) molecule was synthesized, in which photo‐responsive cyanostilbene moieties exhibited interesting Z‐E isomerization upon UV light irradiation and could be utilized to modulate mesomorphism, molecular stacking

  通过环境刺激进行分子堆叠排列的工程在刺激响应式自组装体系结构中尤为重要。合成了一种新型的双光官能化的二乙炔（（Z）-CNBE-DA）分子，其中光响应性氰基苯乙烯基部分在紫外光照射下表现出有趣的Z-E异构化，可用于调节同构，分子堆叠排列及其结果聚合行为。棒状（Z）‐CNBE‐DA可以自组装成明确的层状结构，并且在圆偏振紫外光（CPUL）照射下可以形成螺旋聚二乙炔（PDA）链。但是，弯曲形（E）-CNBE-DA分子只能自组装成不规则的松散堆积，从而抑制了CPUL照射下有序螺旋PDA链的形成。在这项工作中，我们建立了化学结构，分子包装工程和光物理性质之间的联系，这对于合理设计智能软材料具有重要的基础价值。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，2458年至2466年
• Supramolecular Fluorescent Polymers Containing α-Cyanostilbene-Based Stereoisomers: <i>Z</i>/<i>E</i>-Isomerization Induced Multiple Reversible Switching
  作者：Yalan Zhu、Meiqing Zheng、Yuanyang Tu、Xiao-Fang Chen

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00347

  日期：2018.5.8

  to P4VP(Z-CNBP)x and P4VP(E-CNBP)x. P4VP(Z-CNBP)x exhibit a hexagonal columnar (Φh) phase at 0.4 ≤ x ≤ 1.0, while the lamellar phase could be formed for P4VP(E-CNBP)x at 0.3 ≤ x ≤ 0.7. P4VP(Z-CNBP)0.8 shows photothermal E/Z-isomerization induced reversible switching, including phase structures, surface topographies, birefringence, and fluorescence properties, whereas P4VP(E-CNBP)0.5 exhibits enhanced

  光敏材料在智能传感器和可读光学设备中起着重要作用。α-氰基茂金属部分集聚了Z / E异构化，介晶和聚集诱导的增强发射（AIEE）特性，可以被视为具有发光原，AIEgen，介晶和发色团特性的多功能构件。在这里，我们报道了异构化引发一系列基于含氢键合超分子聚合物的α-氰基二苯乙烯的可逆转换。将树状α-氰基二苯乙烯衍生物（Z -CNBP和E -CNBP）的Z-和E-立体异构体与聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）氢键合，生成P4VP（Z-CNBP）x和P4VP（E -CNBP）x。P4VP（ž -CNBP）X呈现六棱柱状（Φ ħ）相以0.4≤ X ≤1.0，而层状相可以为P4VP来形成（Ë -CNBP）X在0.3≤ X ≤0.7。P4VP（Z -CNBP）0.8显示光热E / Z-异构化诱导的可逆转换，包括相结构，表面形貌，双折射和荧光性质，而P4VP（E -CNBP）0.5 在紫外线照射下表现出增强的荧光发射。