5-bromo-N-(3-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide | 582305-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-(3-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 582305-84-8
• 化学式: C₁₁H₇BrFNOS
• mdl: MFCD06005146
• 分子量: 300.151
• InChiKey: IMZRUHZOKVLDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 5-bromo-N-(3-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以28 %的产率得到(4-(5-((3-fluorophenyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型化学系列强效泛 ERR 激动剂的开发和药理学评价，SLU-PP-915 的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体 (ERR) 是一个孤儿核受体亚家族，在调节多种生理过程（包括线粒体功能、细胞能量利用和体内平衡）的基因转录方面发挥着关键作用。它们还被认为在多种病理状况中发挥作用。在此，我们报告了一系列新的强效泛 ERR 激动剂化学系列的鉴定、合成、构效关系和药理学评价。该模板是针对 ERRγ 设计的，从已知的酰肼模板和激动剂 GSK-4716 等化合物开始，采用基于结构的药物设计方法。这导致了一系列 2,5-二取代噻吩的制备，其中一些在基于细胞的共转染测定中被发现是 ERRγ 的有效激动剂。此外，通过1 H NMR 蛋白质-配体结合实验确定了与 ERRγ 的直接结合。化合物优化表明，酚基或苯胺基团可以用硼酸部分取代，该部分能够保持活性，并在微粒体体外测定中证明代谢稳定性得到改善。对这些化合物的进一步药理学评估表明，它们对代表 ERR 泛激动剂谱的 ERR 异构体 α 和 β 具有大致相同的激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115582
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 、 3-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36 %的产率得到5-bromo-N-(3-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型化学系列强效泛 ERR 激动剂的开发和药理学评价，SLU-PP-915 的鉴定

  摘要：

  雌激素相关受体 (ERR) 是一个孤儿核受体亚家族，在调节多种生理过程（包括线粒体功能、细胞能量利用和体内平衡）的基因转录方面发挥着关键作用。它们还被认为在多种病理状况中发挥作用。在此，我们报告了一系列新的强效泛 ERR 激动剂化学系列的鉴定、合成、构效关系和药理学评价。该模板是针对 ERRγ 设计的，从已知的酰肼模板和激动剂 GSK-4716 等化合物开始，采用基于结构的药物设计方法。这导致了一系列 2,5-二取代噻吩的制备，其中一些在基于细胞的共转染测定中被发现是 ERRγ 的有效激动剂。此外，通过1 H NMR 蛋白质-配体结合实验确定了与 ERRγ 的直接结合。化合物优化表明，酚基或苯胺基团可以用硼酸部分取代，该部分能够保持活性，并在微粒体体外测定中证明代谢稳定性得到改善。对这些化合物的进一步药理学评估表明，它们对代表 ERR 泛激动剂谱的 ERR 异构体 α 和 β 具有大致相同的激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115582

文献信息

• [EN] ERR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES INVERSES D'ERR
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2019036562A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  In one aspect, the present disclosure describes new estrogen receptor-related orphan receptor (EER) inverse agonist compounds. Also described are pharmaceutical formulations, methods of synthesis and uses thereof.

  在一方面，本公开描述了新的雌激素受体相关孤儿受体（EER）反向激动剂化合物。还描述了药物制剂、合成方法及其用途。
• Macrolide antibacterial compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171308A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Antibacterial compounds having formula (I) 1 and salts, prodrugs, and salts of prodrugs thereof, processes for making the compounds and intermediates used in the processes, compositions containing the compounds, and methods for prophylaxis and treatment of bacterial infections using the compounds are disclosed.

  具有式 (I) 的抗菌化合物 1 公开了具有式（I）1 的抗菌化合物及其盐、原药和原药的盐、制造这些化合物的工艺和工艺中使用的中间体、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物预防和治疗细菌感染的方法。
• MACROLIDE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1474431A2

  公开（公告）日：2004-11-10
• ERR INVERSE AGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20200247792A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  In one aspect, the present disclosure describes new estrogen receptor-related orphan receptor (EER) inverse agonist compounds. Also described are pharmaceutical formulations, methods of synthesis and uses thereof.
• US6831068B2
  申请人：——

  公开号：US6831068B2

  公开（公告）日：2004-12-14