(+/-)-1-tert-butylthio-3-phenoxypropan-2-ol | 636575-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-1-tert-butylthio-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-tert-butylsulfanyl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 636575-23-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: DLAHSJAAXCBKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 (+/-)-1-tert-butylthio-3-phenoxypropan-2-ol 在 茴香硫醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,5SR)-2-tert-butyl-5-phenoxymethyl-1,3-oxathiolane 、 (2RS,5RS)-2-tert-butyl-5-phenoxymethyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基2-羟基烷基硫醚直接转化为1,3-氧杂硫杂环戊烷

  摘要：

  通过环氧化物与2-甲基丙烷-2-硫醇反应制备的叔丁基2-羟基烷基硫化物在硫苯甲醚存在下用新戊醛和三氟化硼二乙基醚化物处理后，直接转化为1，3-氧杂硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.026
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 叔丁基硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(+/-)-1-tert-butylthio-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  叔丁基2-羟基烷基硫醚直接转化为1,3-氧杂硫杂环戊烷

  摘要：

  通过环氧化物与2-甲基丙烷-2-硫醇反应制备的叔丁基2-羟基烷基硫化物在硫苯甲醚存在下用新戊醛和三氟化硼二乙基醚化物处理后，直接转化为1，3-氧杂硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.026

文献信息

• 1-Alkylthio-3-aryloxypropan-2-ols: synthesis and enantiomer separation by lipase-catalyzed transesterification
  作者：Monika Wielechowska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.005

  日期：2003.10

  The optically active (R)- and (S)-1-alkylthio-3-aryloxypropan-2-ols were prepared in the reaction of the appropriate arylglycidyl ethers and alkyl thiols followed by lipase-catalyzed transesterification. The effect of aryl and alkyl substituents, the enzyme preparation as well as the reaction conditions have been compared in terms of enantiomeric excess of the obtained acetate and the unreacted alcohol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.