3-[N-(2-bromo-2-propenyl)amino]propan-1-ol | 357289-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[N-(2-bromo-2-propenyl)amino]propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-bromoallylamino)propan-1-ol；3-(2-Bromoprop-2-enylamino)propan-1-ol
• CAS: 357289-92-0
• 化学式: C₆H₁₂BrNO
• 分子量: 194.071
• InChiKey: KBUHYPFYHVYQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(2-bromo-2-propenyl)amino]propan-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 1-叔丁氧羰基-3-亚甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基叠氮基吡啶的自由基重排反应合成取代的哌啶，十氢喹啉和八氢吲哚嗪

  摘要：

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00730-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-[N-(2-bromo-2-propenyl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚烷基叠氮基吡啶的自由基重排反应合成取代的哌啶，十氢喹啉和八氢吲哚嗪

  摘要：

  使用Bu 3 SnH / AIBN通过苯硒化物取代的2-亚甲基氮丙啶的均相裂解生成的各种3-（2-亚甲基氮丙啶-1-基）丙基自由基的重排产生3-亚甲基哌啶，产率为58-68％。通过将该自由基重排与另外的5- exo- trig环化结合，该方法提供了具有中等水平的非对映异构控制的八氢吲哚嗪（dr = 4：1）。该重排可与相关的2-异丙基亚氮丙啶一起使用，但是不能成功地扩展至4-（2-亚甲基叠氮基-1-基）丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00730-5

文献信息

• Solid-Phase, Multicomponent Reactions of Methyleneaziridines:  Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jean-François Margathe、Michael Shipman、Stephen C. Smith

  DOI：10.1021/ol051953a

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Polymer-supported methyleneaziridines undergo ring opening by Grignard reagents under copper catalysis to yield metalloenamines which are alkylated in situ to yield ketimines. Filtration and washing of these Merrifield resin-bound intermediates prior to hydrolysis provides the corresponding 1,3-disubstituted propanones in a high state of purity without recourse to column chromatography

  [反应：参见正文]聚合物负载的亚甲基氮丙啶在铜催化下通过格氏试剂进行开环，生成金属烯胺，将其原位烷基化以生成酮亚胺。在水解之前过滤和洗涤这些与Merrifield树脂结合的中间体，可以提供高纯度的相应1,3-二取代丙烷，而无需借助柱色谱。
• Intramolecular Radical Rearrangement Reactions of 2-Methyleneaziridines:  Application to the Synthesis of Substituted Piperidines, Decahydroquinolines, and Octahydroindolizines
  作者：Natacha Prévost、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol016194k

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Intramolecular 5-exo cyclization of 3-(2-methyleneaziridin-1-yl)propyl radicals leads to the generation of a highly strained, bicyclic aziridinylcarbinyl radical that undergoes C-N bond fission to the ring-expanded aminyl radical. This methodology provides access to substituted 3-methylenepiperidines and, by combining it with an additional 5-exo-trig cyclization reaction, the octahydroindolizidine skeleton.