(-)-acetic acid cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester | 61305-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-acetic acid cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: (1R,4S)-Cis-1-acetoxy-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentene；[4-(Oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 61305-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CMRVFMLNWHLDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-acetic acid cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-[(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic adenosine analogs useful as immunosuppressants

  摘要：

  本发明涉及通式(1) ##STR1## 所示的碳环腺苷化合物，其中环戊烷环上的羟基取代基相对于双环取代基Y.sub.3、Y.sub.7、Y.sub.8和Y.sub.9各自独立地为氮或CH基团，Q为NH.sub.2、卤素或氢，Z为氢、卤素或NH.sub.2；或其药学上可接受的盐，以及它们作为免疫抑制剂的用途。

  公开号：

  US05514688A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(RS)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol 在 2-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到(-)-acetic acid cis-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。

  公开号：

  US05728899A1

文献信息

• Carbocyclic nucleoside analogs useful as immunosuppressants
  申请人：Marion Merrell Dow Inc.

  公开号：US05470857A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  This invention relates to a method of effecting immunosuppression in a patient in need thereof comprising administering an effective amount of a compound of the formula (1) ##STR1## wherein the hydroxy substituent on the cyclopentenyl ring is in the CIS configuration relative to the bicyclic substituent, Y.sub.3, Y.sub.7, Y.sub.8 and Y.sub.9 are each independently nitrogen or a CH group, Q is NH.sub.2, halogen or hydrogen, and Z is hydrogen, halogen, or NH.sub.2 ; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种在需要免疫抑制的患者中实现免疫抑制的方法，包括给予有效量的式(1)化合物 ##STR1## 其中环戊烯环上的羟基取代基相对于双环取代基Y.sub.3、Y.sub.7、Y.sub.8和Y.sub.9中的每一个独立地为氮或CH基团，Q为NH.sub.2、卤素或氢，Z为氢、卤素或NH.sub.2；或其药学上可接受的盐。
• GARIBOLDI P.; JOMMI G.; SISTI MASSIMO, GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 6, 291-301
  作者：GARIBOLDI P.、 JOMMI G.、 SISTI MASSIMO

  DOI：——

  日期：——
• US4132726A
  申请人：——

  公开号：US4132726A

  公开（公告）日：1979-01-02