p-nitrophenylacetic acid bromide | 146175-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenylacetic acid bromide
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)acetyl bromide
• CAS: 146175-58-8
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: SJOIZEZQPVGJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [({4-[hydroxy(methyl)amino]-4-oxobutyl}phosphoryl)bis(oxy)]bis(methylene) bis(2,2-dimethylpropanoate) 、 p-nitrophenylacetic acid bromide 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到[(4-methyl[(4-nitrobenzyl)oxy]amino-4-oxobutyl)phosphoryl]bis(oxy)-bis(methylene)bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的双前药替代抗疟药和抗结核药。

  摘要：

  合成了一系列11种磷霉素替代物的双前药衍生物，并研究了它们抑制恶性疟原虫和结核分枝杆菌的体外生长的能力。将新戊酰氧基甲基（POM）膦酸酯前药修饰物与异羟肟酸酯部分的各种前药衍生化反应相结合。大多数化合物对恶性疟原虫的活性与磷霉素相近或逊于磷霉素。N-苄基取代的氨基甲酸酯前药6f是最具活性的抗疟疾类似物，IC50值为0.64 µM。与磷霉素和母体POM前药5相反，2-硝基呋喃和2-硝基噻吩前药6i和6j显示出有希望的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.009
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 aluminum oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到p-nitrophenylacetic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  The conversion of carboxylic acids into acid bromides on BBr3-modified alumina

  摘要：

  Carboxylic acids are converted into acid bromides on alumina which has been modified with boron tribromide. A different reaction occurs in solution.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60799-2

文献信息

• Novel [1,2,4]triazolo[3,4‐ <i>b</i> ][1,3,4]thiadiazine derivatives embedded with benzimidazole moiety as potent antioxidants
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、Revanasiddappa B. Chandrashekarappa、Hemanth Kumar、Vijay K. Merugumolu

  DOI：10.1002/jccs.201900452

  日期：2020.8

  and nitric oxide radical with IC50 values of 13.57 and 18.55 μg/ml when compared to the standard with IC50 values of 23.75 and 23.14 μg/ml, respectively, which was due to the presence of electron‐donating groups. The activity was found to decline when electron‐donating groups were replaced by electron‐withdrawing groups. Moderate scavenging activity was observed for the superoxide radical. Structure

  使用一锅硝基还原环化方法合成了十四种带有苯并咪唑部分（7a-n）的新型[1,2,4]三唑[3,4– b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物。所有合成的化合物均通过1 H核磁共振（1 H NMR），13 C NMR，傅立叶变换红外（FT-IR），质谱和元素分析得到确认。所有标题化合物均经受体外抗氧化活性。使用DPPH，一氧化氮和超氧化物自由基清除方法检查化合物的自由基清除活性。结果表明，化合物3-（2-（3,4-二甲氧基苯基）-1-丙基-1 H-苯并[ d]咪达唑-5-基）-6-4-甲苯基7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪（7c）对清除DPPH和一氧化氮自由基的IC 50值为13.57和18.55μg/ ml，而标准品的IC 50值为23.75和23.14μg/ ml，这是由于存在供电子基团。当给电子基团被吸电子基团取代时，活性下降。观察到超氧化物自由基的中等清
• RAO, V. RAJESWAR;KUMAR, R. ASHOK;RAO, T. V. PADMANABHA, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 6, 563-564
  作者：RAO, V. RAJESWAR、KUMAR, R. ASHOK、RAO, T. V. PADMANABHA

  DOI：——

  日期：——
• LANTOS, IVAN;GOMBATZ, KERRY;MCGUIRE, MICHAEL;PRIDGEN, LENDON;REMICH, JAME+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4223-4227
  作者：LANTOS, IVAN、GOMBATZ, KERRY、MCGUIRE, MICHAEL、PRIDGEN, LENDON、REMICH, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• US3994888A
  申请人：——

  公开号：US3994888A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4001239A
  申请人：——

  公开号：US4001239A

  公开（公告）日：1977-01-04