2-Azido-3-phenoxy-propan-1-ol | 125055-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Azido-3-phenoxy-propan-1-ol
• 英文别名: 2-Azido-3-phenoxypropanol；2-azido-3-phenoxypropan-1-ol
• CAS: 125055-83-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: ADOLREVEQHDDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-phenoxypropan-2-ol 、 2-Azido-3-phenoxy-propan-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 生成 2-(phenoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基氮丙啶与 B2pin2 的开环反应：实验和计算研究

  摘要：

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。

  DOI：

  10.3390/molecules26237399
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Azido-3-phenoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Sequential Synthesis of β-Hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from in-situ Generated β-Azido Alcohol by Click Chemistry

  摘要：

  beta-Hydroxy 1,2,3-triazoles from in situ generated 1,2-azidols were synthesized employing two sequential click reactions in very high yields with high regioselectivity using Cu(OAc)(2 center dot)H(2)O as a catalyst in water at ambient temperature.

  DOI：

  10.1080/00397910802026329

文献信息

• Highly nucleophilic tributyltin azide in oxirane ring cleavage leading to 1,2-azido alcohol
  作者：Seiki Saito、Shuhei Yamashita、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99346-8

  日期：1989.1

  Enhanced reactivity of tributyltin azide has been demonstrated in nucleophilic ring cleavage of oxiranes without solvent and promoter to give 1,2-azido alcohols in good to excellent yields.

  在没有溶剂和促进剂的环氧乙烷的亲核环裂解中，已证明叠氮化三丁基锡的反应性增强，从而以良好或优异的收率得到1,2-叠氮基醇。
• Ytterbium triisopropoxide catalysed ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide
  作者：Masaki Meguro、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001021

  日期：——

  Ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide is catalysed by ytterbium triisopropoxide at room temperature in THF, giving the corresponding vicinal azide alcohols in very high yields.

  在室温下于 THF 中用三异丙醇化镱催化环氧化物与三甲基硅叠氮化物的开环反应，以极高的产率得到相应的沧基叠氮醇。
• Efficient nucleophilic oxirane ring cleavage with dibutyltin diazide
  作者：Seiki Saito、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94376-4

  日期：1990.1

  Dibutyltin diazide has proven to be potential in nucleophilic ring opening of a variety of oxiranes to give 1,2-azido alcohols in less than four hours (DMF at 60 °C) in fair to excellent yields.

  二叠氮化二丁基锡已被证明可能在多种环氧乙烷的亲核开环中以不到四小时的时间（在60°C的DMF条件下）产生1,2-叠氮基醇，并且具有相当高的收率。
• SAITO, SEIKI;YAMASHITA, SHUHEI;NISHIKAWA, TOSHIYA;YOKOYAMA, YOSHIE;INABA,+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 4153-4156
  作者：SAITO, SEIKI、YAMASHITA, SHUHEI、NISHIKAWA, TOSHIYA、YOKOYAMA, YOSHIE、INABA,+

  DOI：——

  日期：——
• Agents moussants des polymères et leur application à la préparation de mousses synthétiques
  申请人：CRAY VALLEY SA

  公开号：EP0546897B1

  公开（公告）日：1996-01-31