3H-Pyrazolo[4,3-C]pyridin-3-one | 860411-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3H-Pyrazolo[4,3-C]pyridin-3-one
• 英文别名: pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one
• CAS: 860411-13-8
• 化学式: C₆H₃N₃O
• 分子量: 133.11
• InChiKey: OCBGRKUCCSEAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 ethyl 4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carboxylate 在 氮 、 乙醇 、 2-p-chlorophenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopentab 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield 2-p-chlorophenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopentab]pyrazolo[3,4-d]pyridin-3-one, m.p. above 350°的产率得到3H-Pyrazolo[4,3-C]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Certain ring-fused pyrazolo[3,4-d]-pyridin-3-one derivatives

  摘要：

  式IA或IB的化合物##STR1##其中A代表一个可以选择性取代的饱和二价基团，与其相连的两个碳原子共同代表一种选择自可选择性取代的融合的5-,6-或7-成员碳环或杂环，所述环选自可选择性取代的融合的环戊烯基，环己烯基，环庚烯基，二氢噻吩基，二氢噻吩并吡喃基，四氢噻环并吡喃基，二氢呋喃基，二氢吡喃基，四氢氧环并吡喃基，二氢吡咯基，四氢吡啶基和四氢氮杂环并吡喃基；R.sub.1代表较低的烷基，苯基，或被较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基单取代或双取代的苯基；或R.sub.1代表选自例如可选择性取代的吡啶基，喹啉基，异喹啉基，嘧啶基和噻唑基的芳香族杂环基；R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4'为氢或较低的烷基；以及药学上可接受的盐；用作苯二氮平受体调节剂，用于治疗神经系统疾病。还公开了制药组合物，制备方法和某些中间体，这些中间体用作苯二氮平受体调节剂。

  公开号：

  US04814450A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC-FUSED PYRAZOLO[4,3-c]PYRIDIN-3-ONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE RÉCEPTEUR M1 DE PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3-ONE CONDENSÉE AVEC UN HÉTÉROCYCLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011041143A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention is directed to heterocyclic fused pyrazole [4,3-c] pyridine-3-one compounds of formula (I): which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的杂环融合吡唑[4,3-c]吡啶-3-酮化合物，其为M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的方法。
• Heterocyclic-Fused Pyrazolo[4,3-c] Pyridin-3-One M1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20120178760A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention is directed to heterocyclic fused pyrazole[4,3-c]pyridine-3-one compounds of formula (I): which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的杂环融合吡唑[4,3-c]吡啶-3-酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，并可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗M1受体介导的疾病。
• Heterocyclisch ankondensierte Pyrazolo(3,4-d)pyridin-3-one
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0115469A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  2-Substituierte-[b]-heterocyclisch ankondensierte Pyra- zolo-[3,4-d]-pyridin-3-one der Formeln IA order IB worin A einen zweiwertigen Rest als Ergänzung eines ankondensierten ungesättigten heterocyclischen Ringes darstellt, sind Benzodiazepin - Rezeptor - Modulatoren und werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  式 IA 或 IB 的 2-取代-[b]-杂环融合吡唑-[3,4-d]-吡啶-3-酮是苯二氮卓受体调节剂，其制备方法已知。 其中 A 代表二价基，作为融合的不饱和杂环的补体，是苯二氮卓受体调节剂，可通过已知方法制备。
• Certain ring-fused pyrazolo [3,4-d]-pyridin-3-one derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0168350A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Compounds of the formula IA or IB wherein A represents an optically substituted saturated divalent grouping which together with the two carbon atoms to which it is attached represents a fused 5-, 6- or 7- membered carbocyclic or heterocyclic ring selected from optionally substituted fused cyclopenteno, cyclohexeno, cyclohepteno, dihydrothieno, dihydrothiopyrano, tetrahydrothiepino, dihydrofuro, dihydropyrano, tetrahydrooxepino, dihydropyrrolo, tetrahydropyrido and tetrahydroazepino; R, represents lower alkyl, phenyl, or phenyl mono- or disubstituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; or R1 represents an aromatic heterocyclic radical selected from e.g. optionally substituted pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, pyrimidyl and thiazolyl; R2, R3, R3' are hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts; are useful as benzodiazepine receptor modulators for the treatment of nervous system disorders. Pharmaceutical compositions, methods of preparation and certain intermediates useful as benzodiazepine receptor modulators are also disclosed.

  式 IA 或 IB 的化合物 其中 A 代表被光学取代的饱和二价基团，该基团与所连接的两个碳原子一起代表一个融合的 5、6 或 7 位碳环或杂环，该环可选自任选取代的融合环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二氢噻吩基、二氢噻喃基、四氢噻吩基、二氢噻吩基二氢噻吩酮、二氢硫吡喃酮、四氢硫杂环酮、二氢呋喃酮、二氢吡喃酮、四氢氧杂环酮、二氢吡咯酮、四氢吡啶酮和四氢氮杂环酮；R，代表低级烷基、苯基或由低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基单取代或二取代的苯基；或 R1 代表芳香杂环基，选自如 下化合物g.任选取代的吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基和噻唑基；R2、R3、R3'为氢或低级烷基；以及药学上可接受的盐；可用作苯并二氮杂卓受体调节剂，用于治疗神经系统疾病。此外，还公开了用作苯二氮卓受体调节剂的药物组合物、制备方法和某些中间体。
• [EN] PYRAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIDINE SERVANT DE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999048892A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) A class of pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one derivatives, substituted at the 2-position by an optionally substituted aryl or heteroaryl moiety, and having pendant substituents at the 7-position and optionally also at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) Catégorie de dérivés de pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-one substitués en position 2 par une fraction aryle ou hétéroaryle éventuellement substituée et possédant des substituants pendants en position 7 et, éventuellement, en position 6. Ces dérivés sont des ligands sélectifs pour des récepteurs de GABAA, étant donné qu'ils présentent une affinité importante pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces récepteurs, et peuvent, de ce fait, être utilisés avantageusement pour le traitement et/ou la prévention de troubles du système nerveux central, y compris l'anxiété et les convulsions.

  一类吡唑并[4,3-c]嘧啶-3-one衍生物，2位被任选取代的芳基或杂芳基部分取代，并且在7位具有悬挂取代基，在6位可能也具有悬挂取代基。这些化合物是GABAA受体的选择性配体，尤其是对GABAA受体的γ2亚单位和/或γ3亚单位具有高亲和力，因此可用于治疗和/或预防中枢神经系统障碍，包括焦虑和抽搐。