2-tert-butyl-2-(pentafluoroethyl)pyrrolidine | 887360-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-(pentafluoroethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrrolidine
• CAS: 887360-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₆F₅N
• 分子量: 245.236
• InChiKey: GCGLXVQHXLANBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-3,4-二氢-2H-吡咯 、 五氟乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以65%的产率得到2-tert-butyl-2-(pentafluoroethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2 F 5 Li的制备及其与环亚胺和乳酸亚胺反应的新方法：α-五氟乙基脯氨酸的合成

  摘要：

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

文献信息

• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。