1-(4-chlorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol | 1579-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol；1-(4-chloro-phenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-propan-1-ol；1-(4-Chlor-phenyl)-2,2,3,3,3-pentafluor-propan-1-ol
• CAS: 1579-58-4
• 化学式: C₉H₆ClF₅O
• 分子量: 260.591
• InChiKey: AWDWHECWFWLYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  115-125 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol 在 六氟丙烯 、 sodium amide 、 二乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-(p-chloro)phenylpentafluoropropene
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Aryl-1,2,3,3,3-五氟丙烯和 (E)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-四氟丙烯的简便立体选择性合成

  摘要：

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1607
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2,3,3,3-五氟-1-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Notes- Basic Alcoholysis of Diarylperfluoroalkylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a608

文献信息

• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds Using HFC-125 in a Flow Microreactor System
  作者：Makoto Ono、Yuji Sumii、Yamato Fujihira、Takumi Kagawa、Hideyuki Mimura、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00728

  日期：2021.10.15

  The protocol of micro-flow nucleophilic pentafluoroethylation using pentafluoroethane (HC2F5, HFC-125), a nontoxic, inexpensive, and commercially available greenhouse gas, is described. The micro-flow pentafluoroethylation by HFC-125 proceeded smoothly at room temperature or at −10 °C in DMF or toluene in the presence of a potassium base, namely, t-BuOK or KHMDS. A broad range of ketones, aldehydes

  描述了使用五氟乙烷 (HC 2 F 5 , HFC-125)的微流亲核五氟乙基化的协议，该协议是一种无毒、廉价且可商用的温室气体。HFC-125 的微流五氟乙基化在室温或-10°C 下在 DMF 或甲苯中在钾碱（即t- BuOK 或 KHMDS）存在下顺利进行。各种具有各种取代苯环的酮、醛和查耳酮立即成功地转化为相应的五氟乙基甲醇，产率很高。
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 <i>via</i> the Encapsulation of the K Cation with Glymes
  作者：Yamato Fujihira、Kazuki Hirano、Makoto Ono、Hideyuki Mimura、Takumi Kagawa、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00298

  日期：2021.4.16
• KUROBOSHI, MANABU;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1607-1610
  作者：KUROBOSHI, MANABU、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。
• Notes- Basic Alcoholysis of Diarylperfluoroalkylmethanes
  作者：A Kaluszyner、S Cohen

  DOI：10.1021/jo01089a608

  日期：1959.7