1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(pyrid-3-yl)-pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 71145-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(pyrid-3-yl)-pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(pyrid-3-yl)-pyridine-5-carboxylate；2',6'-dimethyl-5'-nitro-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,6-dimethyl-5-nitro-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 71145-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: RNLAPQIIVIULGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-硝基乙酮 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以34%的产率得到1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(pyrid-3-yl)-pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of combatting coronary and vascular diseases

  摘要：

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中n为0、1或2，R.sup.1到R.sup.7可以具有各种含义，具有肌力作用，其中许多是新的，对于增加Ca.sup.++进入细胞特别有用，尤其在对抗冠心病和血管疾病、高血压、黏膜肿胀以及涉及血糖增高或盐和液体平衡不正确的疾病方面。

  公开号：

  US04532248A1

文献信息

• Synthesis and Calcium Channel-Modulating Effects of Alkyl (or Cycloalkyl) 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-pyridyl-5-pyridinecarboxylate Racemates and Enantiomers
  作者：Manian Ramesh、Wandikayi C. Matowe、Murthy R. Akula、Dean Vo、Lina Dagnino、Moy Cheong Li-Kwong-Ken、Michael W. Wolowyk、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm9704006

  日期：1998.2.1

  that the 2-pyridyl isomers acted as dual cardioselective calcium channel agonists (GPLA)/smooth muscle selective calcium channel antagonists (GPILSM). In contrast, the 3-pyridyl and 4-pyridyl isomers acted as calcium channel agonists on both GPLA and GPILSM. In the C-4 2-pyridyl group of compounds, the size of the C-5 alkyl (or cycloalkyl) ester substituent was a determinant of GPILSM antagonist activity

  一组外消旋烷基（或环烷基）1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2-，3-或4-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯异构体（6-14）为使用改进的Hantzsch反应制备的方法，该反应涉及硝基丙酮与3-氨基巴豆酸烷基酯（或环烷基）和2-，3-或4-吡啶甲醛的缩合反应。使用豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）和豚鼠左心房（GPLA）分析测定其体外钙通道调节活性，结果表明2-吡啶基异构体可作为双心脏选择性钙通道激动剂（GPLA）/平滑肌选择性钙通道拮抗剂（GPILSM）。相反，3-吡啶基和4-吡啶基异构体在GPLA和GPILSM上均充当钙通道激动剂。在化合物的C-4 2-吡啶基中 C-5烷基（或环烷基）酯取代基的大小是GPILSM拮抗剂活性的决定因素，其中相对活性分布为环戊基和环己基> t-Bu，i-Bu，并且Et> MeOCH2CH2> Me。C-4吡啶基取代基的连接点是GPLA激动剂活性的决定因
• Nitro-substituted 1,4-dihydropyridines, processes for _their production
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04248873A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  The invention includes novel nitro-substituted 1,4-dihydropyridines useful because of their influence on the circulation. Also included in the invention are methods for the preparation of said novel nitro-substituted 1,4-dihydropyridines, compositions containing them and methods for the use of said compounds and compositions.

  本发明涉及一种新型的硝基取代的1,4-二氢吡啶，由于其对循环系统的影响而具有实用价值。本发明还包括制备所述新型硝基取代的1,4-二氢吡啶的方法、含有它们的组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。
• US4248873A
  申请人：——

  公开号：US4248873A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US4532248A
  申请人：——

  公开号：US4532248A

  公开（公告）日：1985-07-30
• Method of combatting coronary and vascular diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04532248A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  1,4-Dihydropyridines of the formula ##STR1## in which n is 0,1 or 2, and R.sup.1 to R.sup.7 can have a wide variety of meanings, which possess inotropic action, and many of which are new, are useful in increasing the influx of Ca.sup.++ into cells, particularly in combatting coronary and vascular diseases, hypertension swelling in the mucous membranes and diseases involving increased blood sugar or an incorrect salt and fluid balance.

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中n为0、1或2，R.sup.1到R.sup.7可以具有各种含义，具有肌力作用，其中许多是新的，对于增加Ca.sup.++进入细胞特别有用，尤其在对抗冠心病和血管疾病、高血压、黏膜肿胀以及涉及血糖增高或盐和液体平衡不正确的疾病方面。