N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)-isobutyramide | 83029-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)-isobutyramide
• 英文别名: 3-<(2-isobutyramidoethyl)amino>-1-phenoxypropan-2-ol；N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)isobutyramide；1-phenoxy-3-β-isobutyramidoethylamino-2-propanol；(-)-N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)isobutyramide；N-[2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 83029-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: HYWONZSREFAXIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  505.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)-isobutyramide 、 盐酸 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以to give (-)-N-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-N-(2-isobutyramidoethyl)ammonium chloride, m.p. 137°-139° C.的产率得到(-)-N-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-N-(2-isobutyramidoethyl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明包括用于治疗或预防炎症性皮肤病的新型局部药物组合物，一种用于治疗一种或多种此类疾病的方法，一种新型的光学活性N-取代异丁酰胺作为活性成分，以及制造该新型活性成分的方法。

  公开号：

  US04764361A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 N-(2-aminoethyl)isobutyramide hydrogen oxalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenergic blocking agents. 22. 1-Phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols

  摘要：

  The synthesis of a series of 1-phenoxy-3-[[(substituted-amido)alkyl]amino]-2-propanols is described. Many of the compounds are more potent than propanolol as beta blockers, while having cardioselectivity comparable to that of practolol, when given intravenously to anesthetized cats. The structure-activity relationships shown by this series of compounds provide further evidence that the addition of substituents to the alkylamino moeity of a beta blocker can confer cardioselectivity and that amidic substituents are remarkably effective.

  DOI：

  10.1021/jm00353a004

文献信息

• Alkanolamine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04010189A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  Novel 1-aryloxy-3-amidoalkylamino-2-propanol derivatives, processes for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them in the treatment of heart diseases. The compounds possess .beta.-adrenergic blocking activity and some of them additionally possess cardiac stimulant activity. Representative of the compounds disclosed is 1-phenoxy-3-.beta.-isobutyramidoethylamino-2-propanol.

  新型1-芳氧基-3-酰胺基烷基氨基-2-丙醇衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及在治疗心脏疾病中使用它们的方法。这些化合物具有β-肾上腺素受体阻滞活性，其中一些化合物还具有心脏刺激活性。所披露的化合物代表是1-芬氧基-3-β-异丁酰胺乙基氨基-2-丙醇。
• Method of treatment of obesity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04937267A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  A method of treatment of obesity or diabetes mellitus in a warm-blooded animal requiring such treatment which comprises administering to said animal an effective amount of the compound N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)-isobutyramide in racemic (R,S) or levorotatory optically active (S) form, or of a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof.

  一种治疗温血动物肥胖或糖尿病的方法，包括向该动物施用有效剂量的化合物N-(2-[2-羟基-3-苯氧基丙基]氨基乙基)-异丁酰胺的混合物(R,S)或左旋光学活性(S)形式，或其药学上可接受的酸加盐。
• Neue Glucosederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0239543A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  Beschrieben sind 1,6-Anhydro-β-D-giucopyranose-derivate der Formel I, worin R1 Azido oder Amino bedeutet, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxyschutzgruppe bedeutet, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet und R4 Hydroxy, Niederalkoxy oder einen Rest der Formel II bedeutet, worin n für 0 oder 1 steht, R5 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, R6 Wasserstoff oder Niederalkyl, das unsubstituiert oder durch Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Phenyl substituiert ist, bedeutet, R7 und R9 unabhängig voneinander Hydroxy, Amino, Niederalkoxy, Arylniederalkoxy oder Niederalkanoyloxyniederalkoxy bedeuten und R8 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Amino, Hydroxy, Niederalkanoylamino, Niederalkanoyloxy oder Guanidino substituiertes Niederalkyl bedeutet, sowie Stellungsisomere, worin die Positionen des Restes R2 und der Gruppe -CH(R3)-CO-R4 vertauscht sind, und Salze von solchen Verbindungen mit mindestens einer salzbildenden Gruppe. Diese Verbindungen sind vielseitige Zwischenprodukte, z.B. zur Herstellung bekannter oder neuer Muramylpeptide. Sie gestatten die Einführung einer Vielfalt von Substituenten in 1-und 2-Stellung des Zuckerteils. Diejenigen Verbindungen der Formel I, worin R1 Amino und R4 einen Rest der Formel II bedeutet, sind ausserdem Immunstimulantien.

  所述的是式 I 的 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖衍生物、 其中 R1 是叠氮或氨基，R2 是氢或羟基保护基，R3 是氢或低级烷基，R4 是羟基、低级烷氧基或式 II 的基团 其中 n 是 0 或 1，R5 是氢或低级烷基，R6 是氢或未被羟基、低级烷酰氧基或苯基取代的低级烷基，R7 和 R9 相互独立地是羟基、氨基、低级烷氧基、芳基-低级烷氧基或低级烷酰氧基-低级烷氧基，R8 是氢或未被氨基、低级烷酰氧基、低级烷氧基、芳基-低级烷氧基或苯基取代的低级烷基、羟基、低级烷酰氨基、低级烷酰氧基或胍基取代的低级烷基，以及基团 R2 和基团 -CH(R3)-CO-R4 位置互换的位置异构体，以及这类化合物与至少一个成盐基团的盐。 这些化合物是用途广泛的中间体，例如用于制备已知的或新的氨甲酰肽。它们可以在糖基的 1 位和 2 位引入各种取代基。R1 为氨基、R4 为式 II 自由基的式 I 化合物也是免疫刺激剂。
• Medicament for the treatment of obesity
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0244080A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  The invention concerns the use of an N-substituted isobutyramide as a therapeutic agent in the treatment of obesity and related conditions and in the manufacture of novel medicaments for use in such treatments.

  本发明涉及将一种 N-取代的异丁酰胺作为治疗肥胖症及相关疾病的治疗剂，以及生产用于此类治疗的新型药物。
• Pharmaceutical compositions containing (R,S) or (S) N-(2-[2-hydroxy-3-phenoxypropyl]aminoethyl)isobutyramide
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0244937A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  The invention includes novel pharmaceutical compositions for topical use in the therapy or prophylaxis of inflammatory skin diseases, a method of treating one or more such diseases, a novel, optically active N-substituted-isobu- tyramide as an active ingredient and a process for the manufacture of said novel active ingredient.

  本发明包括用于局部治疗或预防炎症性皮肤病的新型药物组合物、治疗一种或多种此类疾病的方法、作为活性成分的新型光学活性 N-取代-异丁酰胺以及制造所述新型活性成分的工艺。