3-azido-4-hydroxybenzoate | 1393745-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-azido-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1393745-16-8
• 化学式: C₇H₅N₃O₃
• 分子量: 179.135
• InChiKey: ISNGAPLVSJCUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-hydroxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-acetoxy-3-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由环诱导的5-碘-1,2,3-三唑向2-（1-氨基烷基）苯并恶唑的级联转化

  摘要：

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-hydroxybenzoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-azido-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING
  [FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154

  摘要：

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。

  公开号：

  WO2020210831A1

文献信息

• Design, synthesis, modeling, biological evaluation and photoaffinity labeling studies of novel series of photoreactive benzamide probes for histone deacetylase 2
  作者：Aditya Sudheer Vaidya、Bhargava Karumudi、Emma Mendonca、Antonett Madriaga、Hazem Abdelkarim、Richard B. van Breemen、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.017

  日期：2012.8

  The design, modeling, synthesis, biological evaluation of a novel series of photoreactive benzamide probes for class I HDAC isoforms is reported. The probes are potent and selective for HDAC1 and 2 and are efficient in crosslinking to HDAC2 as demonstrated by photolabeling experiments. The probes exhibit a time-dependent inhibition of class I HDACs. The inhibitory activities of the probes were influenced

  报告了针对 I 类 HDAC 同种型的一系列新型光反应性苯甲酰胺探针的设计、建模、合成和生物学评估。这些探针对 HDAC1 和 2 是有效的和选择性的，并且如光标记实验所证明的那样，可以有效地与 HDAC2 交联。探针表现出对 I 类 HDAC 的时间依赖性抑制。探针的抑制活性受到光交联和生物素标签附着所必需的芳基和烷基叠氮基的定位的影响。探针抑制 MDA-MB-231 细胞系中 H4 的脱乙酰化，表明它们具有细胞渗透性并靶向核 HDAC。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM, OR PYRAZINO-IMIDAZOLIUM COMPOUNDS AS CHEMOTHERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM OU PYRAZINO-IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017100525A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Provided herein are compounds of the formula:(I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, X, A1, A2, A3, and A4 are as defined herein. In some aspects, these compounds may be used to treat cancer and other hyperproliferative disease. In some aspects, compositions, methods of treatment, and methods of synthesis are also provided herein.

  本文提供了以下公式的化合物：(I)其中：R1、R2、R3、R4、R5、X、A1、A2、A3和A4的定义如本文所述。在某些方面，这些化合物可用于治疗癌症和其他过度增殖性疾病。在某些方面，本文还提供了组合物、治疗方法和合成方法。
• Photoreactive benzamide probes for histone deacetylase 2
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US09108943B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The design, modeling, synthesis, biological evaluation, and photoaffinity labeling studies of a series of photoreactive potent and selective HDACs 1 and 2 benzamide based probes are disclosed herein.

  本文披露了一系列基于苯甲酰胺的光敏强效和选择性HDACs 1和2探针的设计、建模、合成、生物评估和光亲和性标记研究。
• Synthesis of Bench‐stable Polycyclic Organophosphorus Heterocycles via Staudinger‐type Annulations of <i>ortho</i>‐Azidophenols
  作者：Zhenguo Wang、Wenjun Luo、Zhi‐Wei Li、Keshu Yin、Mingjie Wei、Le Li

  DOI：10.1002/chem.202302834

  日期：2024.3

  Most penta-coordinated organophosphorus compounds are not bench-stable. To stabilize penta-coordinated P(V) species, phosphorus-containing polycyclic structures have been introduced. Herein, we report two novel bench-stable polycyclic P(V) heterocycles, benzo-benzo-1,2,3-thiazaphospholo-1,3,2-oxazaphosphole (B-B-TAP-OAP) and benzo-benzo-1,2-azaphospholo-1,3,2-oxazaphosphol-12-one (B-B-AP-OAP), that

  大多数五配位有机磷化合物都不稳定。为了稳定五配位 P(V) 物质，引入了含磷多环结构。在此，我们报道了两种新型的实验室稳定的多环P(V)杂环，苯并-苯并-1,2,3-噻氮磷酰-1,3,2-恶氮磷( BB-TAP-OAP )和苯并-苯并-1,2 -氮磷酰基-1,3,2-恶氮磷酰-12-酮 ( BB-AP-OAP )，可以通过邻叠氮酚与邻膦基芳烃磺酰氟或邻膦基苯甲酸甲酯的施陶丁格环化反应制备。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM, OR PYRAZINO-IMIDAZOLIUM COMPOUNDS AS CHEMOTHERAPEUTICS
  申请人：The Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：EP3386952A1

  公开（公告）日：2018-10-17