(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide | 68029-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• CAS: 68029-53-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: RZHHDALLVIGWBS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 9-(4-chlorophenyl)-8-ethoxycarbonyl-7-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxopyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型氰基吡啶-硫酮和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成研究

  摘要：

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C

  DOI：

  10.1080/10426500601096369
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4

文献信息

• Utility of Cyano Acid Hydrazide in Heterocyclic Chemistry: A New Route for the Synthesis of New 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]isoquinolines
  作者：Abdel Haleem Mostafa Hussein

  DOI：10.1515/znb-1998-0417

  日期：1998.4.1

  refluxing ethanolic piperidine to yield the hydrazone 4. Compound 4 reacts with arylidines 5a-i to yield the 1,2.4- triazolo[1,5-a]pyridines 7a-i. Compound 4 also reacts with mixtures of aliphatic aldehydes and different active methylene reagents to yield 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines 8a-d. Similarly reaction of 4 with arylazomalononitrile to yield the triazolopyridines 10a-d Reaction of 4 with aromatic

  氰酸酰肼1在回流的乙醇哌啶中与环己酮缩合得到腙4。化合物4与芳烷5a-i反应得到1,2.4-三唑并[1,5-a]吡啶7a-i。化合物 4 还与脂肪醛和不同活性亚甲基试剂的混合物反应，生成 1,2,4-三唑并[1,5-a] 吡啶 8a-d。类似地，4 与芳基偶氮丙二腈反应生成三唑并吡啶 10a-d。 4 与芳族醛反应生成 12a-e。化合物 8a 与元素硫反应生成噻吩并 1,2,4-三唑并吡啶 13。它与丙烯腈、ω-硝基苯乙烯、查耳酮、N-苯基马来酰亚胺、二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯发生环加成反应，生成异喹啉 15-18。所有新化合物均已通过其 IR 进行表征。1H NMR和质谱。
• Reactions of Cyanothioformamide and Thiohydantoin Derivatives With Some Arylidenes of Cyanothioacetamide and Other Elecetrophilic and Nucleophilic Reagents
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、F. F. Mahmoud、N. M. Taha、E. M. Ahmed

  DOI：10.1080/104265090517343

  日期：2005.2

  Abstract N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)cyanothioformamide was synthesized from the corresponding 4-amino-pyrazole. Various cyanothioformamides were reacted with different arylidenes of cyanothioacetamide to produce either 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile or pyrrolo[3,2-d]thiazole. Interaction of thiohydantoin with the arylidenes of either malononitrile

  摘要 以相应的4-氨基-吡唑为原料合成了N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)氰硫代甲酰胺。各种氰硫代甲酰胺与氰硫代乙酰胺的不同亚芳基反应生成 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile 或吡咯并 [3,2-d] 噻唑。乙内酰脲与丙二腈或氰基硫代乙酰胺的亚芳基的相互作用提供了相同的 5-氨基噻喃[2,3-d]-咪唑-6-腈。此外，乙内酰脲与氯乙酸的苯胺和邻氨基苯甲酸反应分别生成噻吩并[2,3-d]-咪唑-2-酮和咪唑并[4,5-b]喹啉-2,9-二酮。
• Reaction of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenecarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide
  作者：T. G. Deryabina、M. A. Demina、N. P. Belskaya、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s11172-006-0204-4

  日期：2005.12

  The reaction of cyanothioacrylamides with dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl propiolate, and N-phenylmaleimide was studied. The reaction follows a cycloaddition pathway to give thiopyrans, irrespective of the electronic or spatial effects of the substituents in the thioamide group and in position 3 of the 1-thiabuta-1,3-diene system. The reaction is regio-and stereoselective.

  研究了氰基硫代丙烯酰胺与乙炔二羧酸二甲酯、丙炔酸甲酯和 N-苯基马来酰亚胺的反应。无论硫代酰胺基团和 1-thiabuta-1,3-二烯系统的 3 位取代基的电子或空间效应如何，该反应都遵循环加成途径生成噻喃。该反应具有区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、E. B. Rusanov、A. V. Gutov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0225-7

  日期：2007.7

  Oxidation of (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide with hydrogen peroxide or the H2O2-KOH system gave 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide. This compound was also obtained by an independent “one pot” synthesis from p-chlorobenzaldehyde and 2-cyanoacetamide through in situ oxidation of their adduct (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-eneamide with the H2O2-KOH system. The structure of 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide was confirmed by X-ray diffraction and spectroscopic data.

  用过氧化氢或 H2O2-KOH 系统氧化(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到 3-(4-氯苯基)环氧乙烷-2,2-二甲酰胺。对氯苯甲醛和 2-氰乙酰胺的加合物 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-eneamide 在 H2O2-KOH 系统中原位氧化，通过独立的 "一锅式 "合成也得到了这种化合物。X 射线衍射和光谱数据证实了 3-(4-氯苯基)环氧乙烷-2,2-二甲酰胺的结构。
• Synthesis, Anticonvulsant, and Anti-inflammatory Activities of Some New Benzofuran-Based Heterocycles
  作者：Kamal M. Dawood、Hassan Abdel-Gawad、Mohey Ellithey、Hanan A. Mohamed、Bahira Hegazi

  DOI：10.1002/ardp.200500176

  日期：2006.3

  Treatment of 2‐bromoacetylbenzofuran (2) with pyridine afforded its corresponding pyridinium bromide 3. The latter salt reacted with some activated alkenes and acetylenes to give the corresponding indolizine derivatives. Treatment of the salt 3 with benzylidenemalononitriles 9 afforded polysubstituted aniline derivatives, however with arylidenecyanothioacetamides 15 it gave the corresponding 4,5‐dihydrothiophenes

  用吡啶处理 2-溴乙酰苯并呋喃 (2) 得到相应的溴化吡啶鎓 3。后一种盐与一些活化的烯烃和乙炔反应得到相应的吲哚嗪衍生物。用亚苄基丙二腈 9 处理盐 3 得到多取代的苯胺衍生物，但是用亚芳基氰基硫代乙酰胺 15 得到相应的 4,5-二氢噻吩。溴化物 3 还与对氯苯重氮盐和乙酸铵偶联，得到相应的 1,2,4,5-四嗪衍生物。检查了新合成化合物的生物活性，发现其中一些具有抗惊厥和抗炎活性。