N-(2-methylbutylidene)benzylamine | 93965-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbutylidene)benzylamine
• 英文别名: (1E)-N-Benzyl-2-methylbutan-1-imine；N-benzyl-2-methylbutan-1-imine
• CAS: 93965-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BCUOYBSZOGFNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbutylidene)benzylamine 在 dodecatungstosilic acid 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-4,5-bis(benzyl(2-methylbutyl)amino)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐驱动的有价值糠醛轻松转化为反式-N,N-4,5-二氨基环戊烯-2-酮

  摘要：

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02550
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-methylbutylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼作为一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂

  摘要：

  三（五氟苯基）硼是一种高效、空气稳定且耐水的路易斯酸催化剂，用于甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或其他亲电子试剂（原甲酸三甲酯、二甲基乙缩醛和氯甲基甲基醚）的羟醛型和迈克尔反应，烯丙基硅烷与醛的烯丙基化反应，以及二烯与 α,β-不饱和醛的 Diels-Alder 反应。甲醛水溶液可用作亲电子试剂。此外，烯酮甲硅烷基缩醛与芳香族或脂肪族亚胺的羟醛型反应也使用相同的催化剂成功进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1721

文献信息

• Activation of Primary Amines by Copper(I)-Based Lewis Acid Promoters in the Solventless Synthesis of Secondary Propargylamines
  作者：Cristina Cimarelli、Federica Navazio、Federico Rossi、Fabio Del Bello、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1055/s-0037-1612253

  日期：2019.6

  reaction provided good yields and a wider applicability, with the added value given by a safer procedure. Primary amines are activated by copper(I)-based Lewis acid promoters in an A3-coupling one-pot solventless reaction with aldehydes and phenylacetylene for the synthesis of secondary propargylamines. The reaction is promoted by a CuSO4/NaI system, a practical precursor of the in situ generated effective

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。
• Allylstannane Allylation of Aldimines Activated by Chlorotrimethylsilane
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01848-c

  日期：1995.11

  Aldimines activated by chloroirimethsilane reacted with allystannane to give the corresponding homoallylic amines with excellent yields

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高
• Homoallylamines from aldimines and allylstannanes
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00201a036

  日期：1985.1