2-(3-phenoxyphenyl)acetaldehyde | 109330-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 109330-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: QUIKZYYFLAWZQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenoxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硫酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.73h， 生成 2-(3-苯氧基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Selective Inhibition of Cyclooxygenase-2: Development and Evaluation of Achiral Profen Probes

  摘要：

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) oxygenates arachidonic acid and the endocannabinoids 2-arachidonoylglycerol (2-AG) and arachidonoylethanolamide (AEA). We recently reported that (R)-profens selectively inhibit endocannabinoid oxygenation but not arachidonic acid oxygenation. In this work, we synthesized achiral derivatives of five profen scaffolds and evaluated them for substrate-selective inhibition using in vitro and cellular assays. The size of the substituents dictated the inhibitory strength of the analogs, with smaller substituents enabling greater potency but less selectivity. Inhibitors based on the flurbiprofen scaffold possessed the greatest potency and selectivity, with desmethylflurbiprofen (3a) exhibiting an IC50 of 0.11 mu M for inhibition of 2-AG oxygenation. The crystal structure of desmethylflurbiprofen complexed to mCOX-2 demonstrated a similar binding mode to other profens. Desmethylflurbiprofen exhibited a half-life in mice comparable to that of ibuprofen. The data presented suggest that achiral profens can act as lead molecules toward in vivo probes of substrate-selective COX-2 inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml3001616
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯氧基苯基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-phenoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-(1-Arylethylpiperidin-4-yl)thymine 类似物作为抗分枝杆菌 TMPK 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列基于报道的化合物 3 的结核分枝杆菌 TMPK (MtbTMPK) 抑制剂，并评估了它们抑制 MtbTMPK 催化活性和强毒结核分枝杆菌菌株 (H37Rv) 生长的能力。对 3 支架的修饰未能显着改善 MtbTMPK 抑制活性和抗分枝杆菌活性。3 的 D 环取代模式的优化导致化合物 21j 具有改善的 MtbTMPK 抑制效力（三倍）和 H37Rv 生长抑制活性（两倍）。将 21j 的 3-氯取代基移到对位得到异构体 21h，尽管 IC50 值增加了 10 倍，但显示出有希望的全细胞活性（最小抑制浓度 (MIC) = 12.5 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules25122805

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Synthesis and structure activity relationships of cyanopyridone based anti-tuberculosis agents
  作者：Yanlin Jian、Fabian Hulpia、Martijn D.P. Risseeuw、He Eun Forbes、Hélène Munier-Lehmann、Guy Caljon、Helena I.M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112450

  日期：2020.9

  thymidylate kinase (MtbTMPK) for the synthesis of thymidine triphosphates and thus also DNA synthesis. Therefore, this enzyme constitutes a potential Achilles heel of the pathogen. Based on a previously reported MtbTMPK 6-aryl-substituted pyridine inhibitor and guided by two co-crystal structures of MtbTMPK with pyridone- and thymine-based inhibitors, we report the synthesis of a series of aryl-shifted cyanopyridone

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。
• Structure Guided Lead Generation toward Nonchiral <i>M. tuberculosis</i> Thymidylate Kinase Inhibitors
  作者：Lijun Song、Romain Merceron、Begoña Gracia、Ainhoa Lucía Quintana、Martijn D. P. Risseeuw、Fabian Hulpia、Paul Cos、José A. Aínsa、Hélène Munier-Lehmann、Savvas N. Savvides、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01570

  日期：2018.4.12

  TMPK (MtTMPK) inhibitors, and reported here the design of a novel series of non-nucleoside inhibitors of MtTMPK. The inhibitors display hitherto unexplored interactions in the active site of MtTMPK, offering new insights into structure–activity relationships. To investigate the discrepancy between enzyme inhibitory activity and the whole-cell activity, experiments with efflux pump inhibitors and efflux

  近年来，一直致力于开发细菌DNA生物合成必不可少的酶胸苷酸激酶（TMPK），以开发新的抗菌剂，包括抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）。为了应对对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在先前探索新型和有效结核分枝杆菌TMPK（Mt TMPK）抑制剂的努力基础上，在此报告了一系列新型非核苷的设计的抑制剂山TMPK。抑制剂在Mt的活性位点显示出迄今未探索的相互作用TMPK，提供有关结构与活动关系的新见解。为了研究酶抑制活性和全细胞活性之间的差异，进行了外排泵抑制剂和外排泵敲除突变体的实验。当确定外排泵mmr敲除突变体时，特定抑制剂的最小抑制浓度显着增加，这部分解释了观察到的不和谐。
• MODULATING COMPOUNDS OF KCHIP2 AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR PATHOLOGIES
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3662908A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  The present invention relates to a family of compounds which are capable of modulating KChIP proteins and are therefore useful for the treatment of heart diseases in which the expression levels of this protein are abnormal. These compounds have the following general formula:

  本发明涉及一系列化合物，它们能够调节 KChIP 蛋白，因此可用于治疗该蛋白表达水平异常的心脏疾病。这些化合物的通式如下：