2-isopropyl-4-oxo-6-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1245213-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-oxo-6-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-6-pent-4-enyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1245213-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: UCEGEIIQSALFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-oxo-6-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.2h， 以69%的产率得到7-isopropyl-5-oxo-octahydro-8-azacyclopenta[1,4]cyclobuta-[1,2]benzene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 6-烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的光化学环加成/开环

  摘要：

  在旨在由2,3-二氢-4-吡啶酮构建氮杂螺环化合物的研究过程中，在光环加合物1的SET开环反应中获得了意想不到的产物。在存在SmI 2的情况下，观察到同源物1和2之间的反应性差异。三环酮2经SmI 2处理后可得到氮杂螺[5.5]十一烷15；但是，当酮1处于相似的反应条件下时，双开环/还原序列产生了顺式-哌啶子醇10。

  DOI：

  10.1021/jo101276q
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-2-isopropyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 57.33h， 以75%的产率得到2-isopropyl-4-oxo-6-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 6-烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的光化学环加成/开环

  摘要：

  在旨在由2,3-二氢-4-吡啶酮构建氮杂螺环化合物的研究过程中，在光环加合物1的SET开环反应中获得了意想不到的产物。在存在SmI 2的情况下，观察到同源物1和2之间的反应性差异。三环酮2经SmI 2处理后可得到氮杂螺[5.5]十一烷15；但是，当酮1处于相似的反应条件下时，双开环/还原序列产生了顺式-哌啶子醇10。

  DOI：

  10.1021/jo101276q

文献信息

• [2 + 2] Photochemical Cycloaddition/Ring Opening of 6-Alkenyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：James J. Sahn、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo101276q

  日期：2010.10.1

  from 2,3-dihydro-4-pyridones, an unexpected product was obtained in the SET ring-opening reaction of photocycloadduct 1. Differences in reactivity between homologues 1 and 2 were observed in the presence of SmI2. Tricyclic ketone 2 afforded azaspiro[5.5]undecane 15 when treated with SmI2; however, when ketone 1 was submitted to similar reaction conditions a double ring-opening/reduction sequence gave

  在旨在由2,3-二氢-4-吡啶酮构建氮杂螺环化合物的研究过程中，在光环加合物1的SET开环反应中获得了意想不到的产物。在存在SmI 2的情况下，观察到同源物1和2之间的反应性差异。三环酮2经SmI 2处理后可得到氮杂螺[5.5]十一烷15；但是，当酮1处于相似的反应条件下时，双开环/还原序列产生了顺式-哌啶子醇10。